5-chloro-1-(diphenylsilyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 1372768-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-(diphenylsilyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: ((4-chloro-2-(diphenylsilyl)phenyl)ethynyl)trimethylsilane
• CAS: 1372768-09-6
• 化学式: C₂₃H₂₃ClSi₂
• 分子量: 391.06
• InChiKey: XSWNPFVIJCREHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-(diphenylsilyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正辛烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到6-chloro-1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝促进1-甲硅烷基-2-（2-甲硅烷基乙炔基）苯与1,4-二甲硅烷基-3-烯-1-炔的环化反应合成取代的苯并甲硅烷基和甲硅烷基

  摘要：

  已经开发出一种通过分子内C-Si键形成来制备取代的苯并甲硅烷基和不对称取代的甲硅烷基的有效方法。1-甲氧基甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯与1.5当量的氢化二异丁基铝（DIBAL-H）的反应以良好或高收率得到苯并甲硅烷基。类似地，将4-甲氧基甲硅烷基-1-甲硅烷基烷-3-烯-1-炔环化为多取代的甲硅烷基。对该转变的机理研究发现，甲氧基甲硅烷基最初是通过DIBAL-H的作用转化为相应的氢甲硅烷基，并且所得的氢硅烷经历了DIBAL-H促进的环化反应生成苯并甲硅烷基。当将1-氢甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯用作底物时，亚化学计量的DIBAL-H足以进行环化。DIBAL-H促进的转化可用于由4-氢甲硅烷基-1-甲硅烷基-3-烯-1-炔的不对称取代甲硅烷的区域定义合成。这种预安装方法可通过完全区域选择直接访问多取代的硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.011
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromo-4-chlorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-chloro-1-(diphenylsilyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝促进1-甲硅烷基-2-（2-甲硅烷基乙炔基）苯与1,4-二甲硅烷基-3-烯-1-炔的环化反应合成取代的苯并甲硅烷基和甲硅烷基

  摘要：

  已经开发出一种通过分子内C-Si键形成来制备取代的苯并甲硅烷基和不对称取代的甲硅烷基的有效方法。1-甲氧基甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯与1.5当量的氢化二异丁基铝（DIBAL-H）的反应以良好或高收率得到苯并甲硅烷基。类似地，将4-甲氧基甲硅烷基-1-甲硅烷基烷-3-烯-1-炔环化为多取代的甲硅烷基。对该转变的机理研究发现，甲氧基甲硅烷基最初是通过DIBAL-H的作用转化为相应的氢甲硅烷基，并且所得的氢硅烷经历了DIBAL-H促进的环化反应生成苯并甲硅烷基。当将1-氢甲硅烷基-2- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯用作底物时，亚化学计量的DIBAL-H足以进行环化。DIBAL-H促进的转化可用于由4-氢甲硅烷基-1-甲硅烷基-3-烯-1-炔的不对称取代甲硅烷的区域定义合成。这种预安装方法可通过完全区域选择直接访问多取代的硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.011

文献信息

• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。
• One-Pot Direct Synthesis of Siloles from 1-Bromo-2-silylethynylbenzenes or 1-Bromo-4-silyl-1,3-enynes
  作者：Koyo Kazama、Rei Kurokawa、Kei Inoue、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00847

  日期：2022.8.5

  We propose one-pot synthesis of siloles from readily available starting materials. This methodology is practical for the preparation of multisubstituted siloles in good to excellent yields with complete regioselectivity. Sequential reactions, such as lithiation, silylation, and diisobutylaluminum-hydride-promoted cyclization, enable the preparation of the siloles. This transformation provides siloles