4-amino-2-butylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidine | 647832-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2-butylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-2-(butylthio)-6-(methylthio)pyrimidine-5-carbonitrile；4-amino-2-butylsulfanyl-6-methylsulfanylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 647832-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S₂
• 分子量: 254.38
• InChiKey: WGKMTOFPMUOVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  463.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-butylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 2-butylthio-4-amino-6-methylthio-5-{3-[1-(phenoxy)ethyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含氟、苯磺酰基和嘧啶部分的新型 1,2,4-三唑衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  本研究以4-氨基-2-(烷硫基)-6-(甲硫基)嘧啶-5-甲腈为原料合成了一系列含氟、苯磺酰基的新型1,2,4-三唑衍生物。和嘧啶部分Ⅳ-1 ∼ Ⅳ-39。初步生物测定表明，许多新合成的化合物在100 mg·L 的浓度下对单子叶植物（ Echinochloa crusgalli、Sorghum bicolor）和双子叶植物（Raphanus sativus、Brassica campestris、Cucumis sativus和Medicago sativa ）表现出中等至良好的除草活性- 1和10 mg·L -1。特别是化合物（Ⅳ-8) 表现出良好的除草活性，在浓度为 100 mg·L -1时对芸苔、黄瓜和紫花苜蓿具有 100% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132722
• 作为产物：
  描述：

  (丁基硫烷基)甲氨基酰胺氢溴酸盐 、 [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-amino-2-butylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用 KF/Al2O3 催化剂由乙烯酮二硫缩醛合成多取代嘧啶

  摘要：

  摘要 KF/Al2O3 首次用于通过乙烯酮二硫代缩醛 1（由丙二腈制备）与异硫脲鎓盐 2a-f 的反应催化合成 2-烷硫基-4-氨基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶 3a-f。制备了六种嘧啶化合物，所有结构均通过元素分析、1H NMR 和 IR 确证。首次研究了反应条件（溶剂、催化剂用量和温度）。分离收率达到89%。

  DOI：

  10.1081/scc-120026325

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of pyrimidyl‐1,2,4‐triazole derivatives containing aryl sulfonyl moiety
  作者：Lingyun Yang、Yi Sun、Zhifeng Lu、Jingru Liang、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1002/jhet.4410

  日期：2022.4

  discover novel heterocyclic compounds with high herbicidal activity, a series of new pyrimidyl-1,2,4-triazole derivatives (Ι-1 to Ι-41) was designed and synthesized by incorporating the activating 1,2,4-triazole, pyrimidine, and phenyl sulfonyl structural templets. Their structures were clearly identified by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), carbon-13 nuclear magnetic resonance (13C NMR), high-resolution

  为发现具有高除草活性的新型杂环化合物，通过掺入活化的1,2,4-三唑，嘧啶，设计合成了一系列新型嘧啶基-1,2,4-三唑衍生物（Ι-1至Ι-41 ）。和苯磺酰基结构模板。它们的结构通过质子核磁共振（1 H NMR）、碳13核磁共振（13 C NMR）、高分辨率质谱（HRMS）和X射线单晶衍射（化合物Ⅰ-3）。它们对单子叶植物（Echinochloa crusgalli，Sorghum bicolor）和双子叶植物（Raphanus sativus，Brassica campestris、Cucumis sativus和Medicago sativa ) 使用培养皿培养方法进行评估。结果表明，大多数标题化合物在100 mg·L -1时对植物生长表现出显着的除草效力，而其中一些如I-2和I-4在10 mg·L时对杂草控制显示出显着的抑制作用。 L -1和100 mg·L -1。总的来说，化合物
• Design, synthesis, and herbicidal activity of novel pyrimidine derivatives containing 1,2,4-triazole
  作者：Jiajun Zhu、Linghui He、Jin Luo、Jun Xiong、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2021.1946063

  日期：2021.10.3

  Abstract A facile approach for the synthesis of pyrimidine derivatives containing 1,2,4-triazole moiety via the reaction of substituted 2-phenoxypropane hydrazide with ethyl-N-(5-cyano-2-alkylthio-5-cyano-6-methylthiopyrimidin-4-yl) formimidate in refluxing 2-methoxyethanol is reported. The structures of the title compounds were identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The configuration of compound

  摘要 通过取代的 2-苯氧基丙烷酰肼与乙基-N- (5-氰基-2-烷硫基-5-氰基-6-甲基硫代嘧啶-4)反应合成含有 1,2,4-三唑部分的嘧啶衍生物的简便方法-yl)甲亚氨酸酯在回流的 2-甲氧基乙醇中被报道。标题化合物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS进行鉴定。通过X射线晶体学分析证实了化合物5a的构型。初步除草试验表明，部分目标化合物对甘蓝型油菜（油菜）和稗草（稗）表现出良好的抑制活性。