2-[10-(1,3-Dioxolan-2-yl)decyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1570510-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[10-(1,3-Dioxolan-2-yl)decyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[10-(1,3-dioxolan-2-yl)decyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1570510-56-3
• 化学式: C₁₉H₃₇BO₄
• 分子量: 340.311
• InChiKey: TZOJYFFHIUZQAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromoundecanal 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 对甲苯磺酸 、 cobalt(II) aceylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[10-(1,3-Dioxolan-2-yl)decyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化烷基卤化物的不对称远程硼化

  摘要：

  报道了钴催化的烷基溴的不对称远程硼基化。这种迁移硼基化的应用已扩展到其他烷基亲电子试剂（X=I、Cl、OTs 的烷基-X）和芳基卤化物。此外，可以进行克级反应，同时证明硼化产物的进一步转化。初步机理研究表明可能涉及自由基反应途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202306248

文献信息

• [(NHC)Fe(CO)₄] Efficient Pre-catalyst for Selective Hydroboration of Alkenes
  作者：Jianxia Zheng、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cctc.201301062

  日期：2014.3

  6‐trimethylphenyl) imidazol‐2‐ylidene] complex was found to be an efficient pre‐catalyst for the hydroboration of functional alkenes in the presence of pinacolborane at room temperature. Notably, UV irradiation (350 nm) is important to promote this catalytic transformation. Interestingly, high chemo‐ and regioselectivities were observed as only anti‐Markovnikov boronate derivatives were obtained and various functional

  [（IMes）Fe（CO）4 ] [IMes = 1,3-二（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚烷基]络合物被发现是一种有效的预催化功能化烯烃的硼氢化反应在室温下存在频哪醇硼烷。值得注意的是，紫外线辐射（350 nm）对于促进这种催化转化很重要。有趣的是，由于仅获得了抗马尔科夫尼科夫硼酸酯衍生物并且可以耐受各种官能团，因此观察到了较高的化学选择性和区域选择性。
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric Remote Borylation of Alkyl Halides
  作者：Minghao Zhang、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202306248

  日期：2023.8

  A cobalt-catalyzed asymmetric remote borylation of alkyl bromides is reported. The application of this migratory borylation was extended to other alkyl electrophiles (alkyl-X with X=I, Cl, OTs) and aryl halides. Additionally, a gram-scale reaction could be conducted while further transformation of the borylated products was demonstrated. Preliminary mechanistic studies indicated a radical reaction

  报道了钴催化的烷基溴的不对称远程硼基化。这种迁移硼基化的应用已扩展到其他烷基亲电子试剂（X=I、Cl、OTs 的烷基-X）和芳基卤化物。此外，可以进行克级反应，同时证明硼化产物的进一步转化。初步机理研究表明可能涉及自由基反应途径。