(Z)-oxacyclotetradec-3-en-2-one | 173790-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-oxacyclotetradec-3-en-2-one
• 英文别名: Tridecenolactone；(3Z)-1-oxacyclotetradec-3-en-2-one
• CAS: 173790-12-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IJRSQTKSJYLADM-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dec-9-enyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-oxacyclotetradec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kumulierte Ylide XX.¹Synthesen (E)-α,β-ungesättigter macrocyclischer Lactone durch intramolekulare Wittig-Olefinierung via Triphenylphosphoranylidenketen²

  摘要：

  累积脲 XX.1 通过三苯基膦亚基乙烯分子内 Wittig 烯化反应合成 (E)-δ,δ-不饱和大环内酯2 描述了通过 (Ï-氧代烷氧基)羰基亚甲基三苯基膦分子内 Wittig 反应封闭大环内酯环的两种方法。通过将适当的（游离或受保护的）Ï-羟基烷烃加入到累积的三苯基膦亚基乙烯炔中，很容易获得后者。然后举例说明了这些方法在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27271

文献信息

• Preparation of Macrocyclic <i>Z</i>-Enoates and (<i>E</i>,<i>Z</i>)- or (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienoates through Catalytic Stereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Hanmo Zhang、Elsie C. Yu、Sebastian Torker、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja510768c

  日期：2014.11.26

  stereoselective macrocyclic ring-closing metathesis reactions that generate Z-enoates as well as (E,Z)- or (Z,E)-dienoates are disclosed. Reactions promoted by 3.0–10 mol % of a Mo-based monoaryloxide pyrrolide complex proceed to completion within 2–6 h at room temperature. The desired macrocycles are formed in 79:21 to >98:2 Z/E selectivity; stereoisomerically pure products can be obtained in 43–75% yield after

  公开了产生Z-烯酸酯以及(E,Z)-或(Z,E)-二烯酸酯的催化剂控制的立体选择性大环闭环复分解反应的第一个实例。3.0-10 mol% 的 Mo 基单芳氧基吡咯化合物配合物促进的反应在室温下 2-6 小时内完成。所需的大环以 79:21 至 >98:2 Z/E 选择性形成；层析后可获得立体异构纯产物，产率为 43-75%。通过天然产物 (+)-阿西西林的简明形式合成的应用证明了实用性。
• Processes for obtaining purified unsaturated macrocyclic compounds
  申请人：Agan Aroma & fine chemicals Ltd.

  公开号：US10844036B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  A process of obtaining a purified geometric isomer of an unsaturated macrocyclic compound is disclosed herein. The process is effected by contacting an ion exchange medium comprising silver ions with a mixture comprising at least one geometric isomer of the unsaturated macrocyclic compound, to thereby obtain at least one fraction comprising the purified geometric isomer of the macrocyclic compound. A system configured for performing the process is also disclosed.

  本文公开了一种获得不饱和大环化合物纯化几何异构体的工艺。该工艺通过将包含银离子的离子交换介质与包含至少一种不饱和大环化合物几何异构体的混合物接触，从而获得至少一种包含提纯的大环化合物几何异构体的馏分。此外，还公开了一种配置用于执行该工艺的系统。
• Bestmann, Hans Juergen; Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 10, p. 810 - 811
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR OBTAINING PURIFIED UNSATURATED MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Agan Aroma&fine Chemicals Ltd.

  公开号：EP3548455A1

  公开（公告）日：2019-10-09
• [EN] PROCESSES FOR OBTAINING PURIFIED UNSATURATED MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES INSATURÉS PURIFIÉS
  申请人：AGAN AROMA & FINE CHEMICALS LTD

  公开号：WO2018104856A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  A process of obtaining a purified geometric isomer of an unsaturated macrocyclic compound is disclosed herein. The process is effected by contacting an ion exchange medium comprising silver ions with a mixture comprising at least one geometric isomer of the unsaturated macrocyclic compound, to thereby obtain at least one fraction comprising the purified geometric isomer of the macrocyclic compound. A system configured for performing the process is also disclosed.