3-methoxy-16.17-seco-estrapentaene-(1.3.5.7.9)-dioic acid-(16.17) | 82182-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16.17-seco-estrapentaene-(1.3.5.7.9)-dioic acid-(16.17)
• 英文别名: rac-3-methoxy-16.17-seco-estrapentaene-(1.3.5.7.9)-dioic acid-(16.17)；(+/-)-(7-Methoxy-2c-methyl-2t-carboxy-1.2.3.4-tetrahydro-phenanthryl-(1r))-essigsaeure；rac-3-Methoxy-16.17-seco-oestrapentaen-(1.3.5.7.9)-disaeure-(16.17)
• CAS: 82182-41-0；110048-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: FZKZGQMCOGHDMY-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16.17-seco-estrapentaene-(1.3.5.7.9)-dioic acid-(16.17) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 马萘雌酮
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-7-methoxy-1-methoxycarbonylmethyl-2-methylphenanthrene-2-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 3-methoxy-16.17-seco-estrapentaene-(1.3.5.7.9)-dioic acid-(16.17)
  参考文献：
  名称：

  The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01861a036

文献信息

• Über Steroide. 80. Mitteilung. Einige Umwandlungsprodukte der Marrianolsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren XXV
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19480310516

  日期：——

  1. Die Grignardierung von Vertretern der Marrianolsäure-Reihe führte zu 6-gliedrigen Lactonen, die sich mit Diazomethan zu ungesättigten Estern aufspalten liessen. Ihre Oxydation ergab aber nicht die gewünschten Phenanthren-l,2-dicarbonsäuren. Das gilt auch für die ttus den Esterchloriden gewonnenen Ketone.

  1.马来酸系列代表的Grignardation导致6元内酯，可与重氮甲烷分解生成不饱和酯。然而，它们的氧化不能产生所需的菲-1,2-二羧酸。这也适用于从酯氯化物获得的酮。