(1'R,2'R,6'S,8'R)-2',6'-dihydroxy-8'-(thymin-1-yl)-9'-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 1146579-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1'R,2'R,6'S,8'R)-2',6'-dihydroxy-8'-(thymin-1-yl)-9'-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: 1-[(2R,3aS,7R,7aR)-3a,7-dihydroxy-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1146579-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VYFQHXBRKQTGHW-PRFIWBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,8'R)-2',6'-dihydroxy-8'-(thymin-1-yl)-9'-oxabicyclo[4.3.0]nonane 、 4,4'-dimethoxytrityl triflate 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-[(2R,3aS,7R,7aR)-7-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3a-hydroxy-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  筛选双环-DNA 的结构空间：bc4,3-DNA 的合成和热熔特性

  摘要：

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801034
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,7R,7aR)-3a,7-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-1-benzofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 1,4-环己二烯 、 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到(1'R,2'R,6'S,8'R)-2',6'-dihydroxy-8'-(thymin-1-yl)-9'-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  筛选双环-DNA 的结构空间：bc4,3-DNA 的合成和热熔特性

  摘要：

  为了筛选双环 DNA 的结构和功能特性，其中核糖 C(3') 和 C(5') 中心被整合到一个额外的五元碳环（[3.3.0] 系列）中，我们现在已经合成并研究了一种环扩大类似物，其中 C(5') 和 C(3') 被一个六元碳环（[4.3.0] 系列）跨越。从已知的烯丙基呋喃糖 1 开始，相应的 bc4,3-T 核苷 13 的合成分 12 个步骤进行。其苄基保护的前体 12 的 X 射线分析显示环己烷环采用椅子构象，O(5' ) 轴向位置的取代基。呋喃糖部分明显显示S型糖褶。该核苷被转化为相应的亚磷酰胺结构单元 15 并通过标准亚磷酰胺化学掺入寡脱氧核苷酸中。发现单或双掺入 bc4,3-T 残基并与互补 DNA 或 RNA 配对的寡核苷酸的热稳定性与未修饰的寡核苷酸（每次修饰 –2.3 至 +0.7 °C）和具有已知的 bc-T 修饰。我们还发现 bc4,3-T 系列中的错配辨别力与自然系列的错配辨别力相似，但与已知的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801034

文献信息

• Synthesis Of The Bicyclo-[4.3.0]-Thymidyl-Nucleoside Via Pd(Ii)-Mediated Ring Expansion Chemistry
  作者：Andrea Stauffiger、Christian J. Leumann

  DOI：10.1080/15257770701490407

  日期：2007.11.26