[(羟基)(2-吡啶基)甲基]次膦酸 | 224579-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: [(羟基)(2-吡啶基)甲基]次膦酸
• 英文名称: [(hydroxy)(2-pyridyl)methyl]phosphinic acid
• 英文别名: [Hydroxy(pyridin-2-yl)methyl]phosphinic acid
• CAS: 224579-85-5
• 化学式: C₆H₈NO₃P
• 分子量: 173.108
• InChiKey: YOYAMEAGBAICSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(羟基)(2-吡啶基)甲基]次膦酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  新的杂环单和双（α-羟甲基）次膦酸：合成和 CuII 结合能力

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于从相应的醛和次磷酸水溶液合成吡啶和咪唑系列的（α-羟甲基）次膦酸。在无机酸存在下用过量醛进行的相同反应主要以中等产率得到相应的双(α-羟甲基)次膦酸。测定了这些化合物对 CuII 离子的配位特性。此外，发现[(羟基)(2-吡啶基)-和(羟基)(4-吡啶基)甲基]次膦酸在硫酸水溶液中容易裂解，形成磷酸(H3PO3)和相应的吡啶甲醇. 研究了裂解反应的动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700095
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 亚膦酸 作用下， 反应 2.0h， 以32%的产率得到[(羟基)(2-吡啶基)甲基]次膦酸
  参考文献：
  名称：

  新的杂环单和双（α-羟甲基）次膦酸：合成和 CuII 结合能力

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法，用于从相应的醛和次磷酸水溶液合成吡啶和咪唑系列的（α-羟甲基）次膦酸。在无机酸存在下用过量醛进行的相同反应主要以中等产率得到相应的双(α-羟甲基)次膦酸。测定了这些化合物对 CuII 离子的配位特性。此外，发现[(羟基)(2-吡啶基)-和(羟基)(4-吡啶基)甲基]次膦酸在硫酸水溶液中容易裂解，形成磷酸(H3PO3)和相应的吡啶甲醇. 研究了裂解反应的动力学。在获得的结果的基础上，制定了裂解机制。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700095

文献信息

• Phosphorylating Power of Red Phosphorus towards Aldehydes in Basic and in Acidic Media
  作者：Dominique Albouy、Guita Etemad-Moghadam、Max Koenig

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<861::aid-ejoc861>3.0.co;2-j

  日期：1999.4

  investigated under basic and acidic media. It was demonstrated that the real phosphorylating agent involved in the reaction was phosphane (PH3) in basic media, and hypophosphorous acid (H3PO2) in acidic media. A convenient one-pot synthesis of (α-hydroxyalkyl)phosphinic acids from red phosphorus and aldehydes in basic media was realized under sonication. The same reaction under acidic media in the presence

  在碱性和酸性介质下研究了红磷对醛的反应性。结果表明，参与反应的真正磷酸化剂是碱性介质中的磷烷（PH3）和酸性介质中的次磷酸（H3PO2）。在超声处理下，从红磷和醛在碱性介质中方便地一锅合成（α-羟烷基）次膦酸。在氢碘酸存在下在酸性介质下的相同反应产生相应的膦酸。(α-羟烷基)次膦酸在催化量的盐酸存在下，在次磷酸和醛的超声处理下很容易制备。