1-(4-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide | 1085709-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
• CAS: 1085709-07-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: VIERXVPBZFJOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide 、 环戊酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以80%的产率得到N'-cyclopentylidene-1-(4-hydroxyphenyl)-β-carboline-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉3-（取代-咔唑）衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了一系列在C-3处带有取代的碳酰肼部分的β-咔啉衍生物，并评估了其对八种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。通常，β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼显示出比其N-（亚烷基）碳酰肼类似物更大的抗肿瘤活性。β-咔啉N-（取代的亚苄基）碳酰肼的N 9甲基化导致抗肿瘤活性降低。在所测试的化合物中，苄基碳酰肼3，4，11，13，16，21和22是最活跃的，具有IC对于八种肿瘤细胞系中的六种，有50种小于10μM。衍生物4对所有测试的细胞系表现出最显着的活性，对肾脏（786-0）细胞系具有显着的细胞毒性（IC 50  = 0.04μM）。在Ehrlich实体癌测定中测定化合物4的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-hydroxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  在C-3处带有取代的碳酰肼的β-咔啉衍生物的合成及其抗脊髓灰质炎病毒和单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性

  摘要：

  合成了几种新颖的在C-3带有一个取代的碳酰肼基团的1,3-二取代的β-咔啉衍生物，并评估了它们对疫苗脊髓灰质炎病毒（VP）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的抗病毒活性。还评估了活性化合物的细胞毒性和选择性指数。在合成的衍生物中，化合物10和11对疫苗的脊髓灰质炎病毒和HSV-1病毒均显示出有效的活性。化合物10表现出对HSV-1病毒的最高选择性指数（SI = 2446.8）和低细胞毒性（CC 50  = 1150.0±67.3μM）。病毒产量抑制试验表明化合物10能够在病毒吸附之前和期间抑制HSV-1斑块的形成。在化合物处理过的细胞中观察到的特征性小噬斑图案表明，化合物10抑制了病毒向邻近细胞的传播。通过使用Lipinski规则确定亲脂性，拓扑极性表面积（TPSA），吸收率（％ABS）和简单分子描述符，对预测新型合成β-咔啉衍生物的ADME性质进行了计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.07.005

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 1-substituted phenyl 3-(2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) β-carbolines and their Mannich bases
  作者：Franciele Cristina Savariz、Mary Ann Foglio、Ana Lucia T. Goes Ruiz、Willian Ferreira da Costa、Marina de Magalhães Silva、Josué Carinhanha Caldas Santos、Isis Martins Figueiredo、Emerson Meyer、João Ernesto de Carvalho、Maria Helena Sarragiotto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.031

  日期：2014.12

  for their in vitro antitumor activity against seven human cancer cell lines. Compounds of 4a–e series showed a broad spectrum of antitumor activity, with GI50 values lower than 15 μM for five cell lines. The derivative 4b, having the N,N-dimethylaminophenyl group at C-1, displayed the highest activity with GI50 in the range of 0.67–3.20 μM. A high selectivity and potent activity were observed for some

  一系列新型的1-（取代的苯基）-3-（2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）β-咔啉（4a – e）和相应的曼尼希碱5 – 9（a – c合成）并评估其对七种人类癌细胞系的体外抗肿瘤活性。4a – e系列化合物显示出广泛的抗肿瘤活性，五个细胞系的GI 50值低于15μM。在C-1处具有N，N-二甲基氨基苯基的衍生物4b在GI 50下表现出最高的活性在0.67–3.20μM的范围内。观察到某些Mannich碱基具有较高的选择性和强活性，特别是对耐药卵巢（NCI-ADR / RES）细胞系（5a，5b，6a，6c和9b）和卵巢（OVCAR-03）细胞系（5b，图6a，6c，9a，9b和9c）。另外，通过使用UV和荧光光谱分析研究了化合物4b与DNA的相互作用。这些研究表明4b通过插入结合与ctDNA相互作用。
• Synthesis and antitumoral activity of novel 3-(2-substituted-1,3,4-oxadiazol-5-yl) and 3-(5-substituted-1,2,4-triazol-3-yl) β-carboline derivatives
  作者：Anelise S. Nazari Formagio、Lilian T. Düsman Tonin、Mary Ann Foglio、Christiana Madjarof、João Ernesto de Carvalho、Willian Ferreira da Costa、Flávia P. Cardoso、Maria Helena Sarragiotto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.008

  日期：2008.11

  Several novel 1-substituted-phenyl beta-carbolines bearing the 2-substituted-1,3,4-oxadiazol-5-yl and 5-substituted-1,2,4-triazol-3-yl groups at C-3 were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity. The assay results pointed thirteen compounds with growth inhibition effect (GI(50) < 100 mu M) for all eight different types of human cancer cell lines tested. The b-carbolines 7a and 7h, bearing the 3-(2-metylthio-1,3,4-oxadiazol-5-yl) group, displayed high selectivity and potent anticancer activity against ovarian cell line with GI50 values lying in the nanomolar concentration range (GI(50) = 10 nM for both compounds). The 1-(N,N-dimethylaminophenyl)-3-(5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl) beta-carboline (8g) was the most active compound, showing particular effectiveness on lung (GI(50) = 0.06 mu M), ovarian and renal cell lines. The potent anticancer activity presented for synthesized compounds 7a, 7h, and 8g, together with their easiness of synthesis, makes these compounds promising anticancer agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.