(2R,5R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-naphthalen-2-yl-2,5-dihydro-furan | 124244-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,5R)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-5-naphthalen-2-yl-2,5-dihydro-furan
• CAS: 124244-45-7；141195-16-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₃
• 分子量: 332.399
• InChiKey: LOHOTZVWNVGRJT-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2,3-dihydrofuran 、 3,4-dimethoxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium acetate 、 (S)-BINAP monoxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(R)-2,3-dihydro-2-(naphthalen-2-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of 2-substituted-2,3-dihydrofurans by a palladium-catalyzed asymmetric Heck reaction

  摘要：

  通过Pd催化的不对称Heck反应，首次实现了对2-取代二氢呋喃的动力学分辨。

  DOI：

  10.1039/c5ra17374d

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene as an efficient base
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91654-x

  日期：1992.3

  Reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate (1) in the presence of a base and a palladium catalyst, generated in situ from Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gave (R)-2-aryl-2,3-dihydrofuran (2) and a small amount of (S)-2-aryl-2,5-dihydrofuran (3). The enantiomeric purity of major product 2 was strongly affected by the base. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) as a highly basic and sterically

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。