N-phenylphenothiazine radical cation | 56301-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenylphenothiazine radical cation
• 英文别名: 10-phenylphenothiazine radical cation；10-phenyl-10H-phenothiazine radical cation；10-Phenyl-phenothiazin-Radikal；N-Phenylphenothiazin-Radikalkation；10-Phenylphenothiazin,Kation-Radikal
• CAS: 56301-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NS
• 分子量: 275.374
• InChiKey: HNOACIBERDFLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-苯基-10H-吩噻嗪 在 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenylphenothiazine radical cation
  参考文献：
  名称：

  Endor 研究来自药理活性吩噻嗪的阳离子自由基

  摘要：

  已经通过 ENDOR 和三重共振光谱研究了各种取代的吩噻嗪阳离子自由基，包括来自药理学活性衍生物的那些，例如氯丙嗪、阿利马嗪和左美丙嗪。这些技术允许准确确定超精细耦合常数，包括它们的符号。可以得出关于分子结构（例如扭曲角）的结论，支持先前对分子构象与药理学潜力（即精神安定药、抗组胺药或抗帕金森病）之间相互关系的研究。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231116

文献信息

• Electron Transfer between<i>N</i>-Substituted Phenothiazines and the 1-Oxopiperidinium Ion in the Presence of<i>β</i>-Cyclodextrin
  作者：Xiao-Qi Zheng、Xiu-Qin Ruan、Wei Wang、Hai-Ming Zhang、Qing-Xiang Guo、You-Cheng Liu

  DOI：10.1246/bcsj.72.253

  日期：1999.2

  The electron-transfer reactions between N-substituted phenothiazines and 4-acetoxy-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium hexachloroantimonate (ATPO) in the presence of β-cyclodextrin (β-CD) in an aqueous solution have been studied. N-phenylphenothiazine (PPT) and N-phenethylphenothiazine (PEPT), included by β-CD, can transfer an electron to the β-CD·ATPO complex. However, no electron-transfer reaction between the β-CD·N-benzylphenothiazine (β-CD·BPT) complex and the β-CD·ATPO complex was observed under the same conditions. It has been suggested that the electron-transfer reactions were controlled by the conformations of the N-substituted phenothiazines in the cavity of β-CD.

  在水溶液中，研究了N取代苯噻嗪与4-乙酰氧基-2,2,6,6-四甲基-1-氧基哌啶铋酸六氯锑盐（ATPO）之间的电子转移反应，该反应在β-环糊精（β-CD）的存在下进行。N-苯基苯噻嗪（PPT）和N-苯乙基苯噻嗪（PEPT），被β-CD 包含，可以向β-CD·ATPO 复合物转移一个电子。然而，在相同条件下，未观察到β-CD·N-苄基苯噻嗪（β-CD·BPT）复合物与β-CD·ATPO 复合物之间发生电子转移反应。研究表明，电子转移反应受限于N取代苯噻嗪在β-CD腔内的构象。
• <i>N</i>-Substituted Phenothiazine Derivatives: How the Stability of the Neutral and Radical Cation Forms Affects Overcharge Performance in Lithium-Ion Batteries
  作者：Kishore Anand Narayana、Matthew D. Casselman、Corrine F. Elliott、Selin Ergun、Sean R. Parkin、Chad Risko、Susan A. Odom

  DOI：10.1002/cphc.201402674

  日期：2015.4.27

  of redox shuttle stability in the radical cation form are consistent with the overcharge performance: redox shuttles with spectra that show little change over time exhibit extensive overcharge performance, whereas those with changing spectra have limited overcharge protection. In one case, we determined that a CN bond cleaves upon oxidation, forming the phenothiazine radical cation and leading to premature

  吩噻嗪和5种N取代的衍生物被评估为LiFePO 4 /合成石墨锂离子电池中过充电保护的电解质添加剂。我们报告了这六种化合物的中性和自由基阳离子形式的稳定性和反应性。尽管其中三种化合物具有广泛的过充电保护功能，但其余三种仅持续一到几个循环。自由基阳离子形式的氧化还原穿梭的UV / Vis研究与过充电性能一致：光谱随时间变化很小的氧化还原穿梭表现出广泛的过充电性能，而光谱变化的氧化还原穿梭具有有限的过充电保护。在一种情况下，我们确定CN键在氧化时裂解，形成吩噻嗪自由基阳离子，导致过早的过充电保护失效；在另一种情况下，溶解度差似乎限制了保护。