4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚 | 539-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚
• 英文名称: 4-Propenyl-phenol
• 英文别名: 4-(prop-1-en-1-yl)phenol；4-(1-Propen-1-yl)phenol；4-prop-1-enylphenol
• CAS: 539-12-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: UMFCIIBZHQXRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94°
• 沸点：
  bp760 250° (dec); bp14 138-140°
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.123 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-1-(4-hydroxyphenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Oxy-Heck-Matsuda芳基化：二氢苯并呋喃系统的快速合成和新木脂素（-）-Conocarpan的全合成

  摘要：

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701278
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯酚 在 4-ethylphenol oxidase from Gulosibacter chungangensis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(1E)-1-丙烯-1-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  中港古洛酸杆菌 4-乙基酚氧化酶的发现、生物催化探索和结构分析

  摘要：

  Gc4EO是来自放线菌Gulosibacter chungangensis的VAO/PCMH家族的新成员。这种氧化酶是一种非常有吸引力的 4-烷基酚氧化生物催化剂，具有高转化率和对烯烃生产具有吸引力的化学选择性。 Gc4EO 显示出高活性，可以产生 4-乙烯基苯酚，这是合成聚乙烯苯酚的一个有趣的结构单元。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100457

文献信息

• Enantio‐ and Regioselective NiH‐Catalyzed Reductive Hydroarylation of Vinylarenes with Aryl Iodides
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202010386

  日期：2020.11.23

  A highly enantio‐ and regioselective hydroarylation process of vinylarenes with aryl halides has been developed using a NiH catalyst and a new chiral bis imidazoline ligand. A broad range of structurally diverse, enantioenriched 1,1‐diarylalkanes, a structure found in a number of biologically active molecules, have been obtained with excellent yields and enantioselectivities under extremely mild conditions

  使用NiH催化剂和新型手性双咪唑啉配体开发了乙烯基芳烃与芳基卤化物的高度对映和区域选择性加氢芳基化方法。在极其温和的条件下，以优异的收率和对映选择性获得了多种结构多样的，对映体富集的1,1-二芳基烷烃，该结构存在于许多生物活性分子中。
• Benign catalysis with iron: facile assembly of cyclobutanes and cyclohexenes <i>via</i> intermolecular radical cation cycloadditions
  作者：Yushuang Yu、Yu Fu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc00299a

  日期：——

  We describe novel and facile iron-catalyzed crossed intermolecular radical cation cycloadditions of styrenes. This catalysis features high efficiency, atom economy, stereospecificity, scalability and very mild reaction conditions. Thus, these reactions represent a benign and sustainable strategy for the synthesis of valuable functionalized cyclobutanes and cyclohexenes.

  我们描述了苯乙烯的新型和易铁催化的交叉分子间自由基阳离子环加成反应。这种催化具有高效，原子经济，立体特异性，可扩展性和非常温和的反应条件的特点。因此，这些反应代表了合成有价值的官能化环丁烷和环己烯的良性且可持续的策略。
• CSJ acting as a versatile highly efficient greener resource for organic transformations
  作者：Himadri Sekhar Maity、Kaushik Misra、Tanushree Mahata、Ahindra Nag

  DOI：10.1039/c6ra01760f

  日期：——

  existing protocols have been developed for the reduction of aromatic aldehydes to their corresponding alcohols, decarboxylation of substituted benzoic acids (C6–C1) and substituted cinnamic acids (C6–C3) with a hydroxyl group at the para position with respect to the acid group to corresponding phenolic compounds and vinyl phenols respectively by using a natural feedstock, cucumber juice (CSJ), which

  已开发出一种简单，新颖，绿色且有效的替代方案，用于将芳族醛还原为相应的醇，将取代的苯甲酸（C 6 -C 1）和取代的肉桂酸（C 6 -C 3）脱羧。通过使用天然原料黄瓜汁（CSJ）（相对绿色的溶剂系统），在相对于酸的对位的羟基上分别形成相应的酚类化合物和乙烯基苯酚，进行底物选择性反应。另外，已经进行了芳族化合物的乙酰基以及苯甲酰基的水解，以通过CSJ提供优异的产率。
• 含硫芳基碳苷类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN113582956A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种如式(1)所示的含硫芳基碳苷类化合物及其合成方法，所述方法以式(3)所示的化合物与式(2)所示的含硫糖烯为反应原料，在活化试剂的作用下，反应得到所述含硫芳基碳苷类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高；反应底物容易制备；本发明的反应可以用于构建新型的含硫芳基碳苷类化合物。
• Ambient-Temperature Newman–Kwart Rearrangement Mediated by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Andrew J. Perkowski、Cole L. Cruz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.5b11800

  日期：2015.12.23

  The Newman-Kwart rearrangement is perhaps the quintessential method for the synthesis of thiophenols from the corresponding phenol. However, the high thermal conditions required for the rearrangement of the requisite O-aryl carbamothioates often leads to decomposition. Herein, we present a general strategy for catalysis of O-aryl carbamothioates to S-aryl carbamothioates using catalytic quantities

  Newman-Kwart 重排可能是从相应的苯酚合成苯硫酚的典型方法。然而，必需的 O-芳基氨基甲硫酸酯重排所需的高热条件通常会导致分解。在此，我们提出了使用催化量的市售有机单电子光氧化剂将 O-芳基氨基甲硫酸酯催化为 S-芳基氨基甲硫酸酯的一般策略。重要的是，该反应在环境温度下得到促进。