5-fluoro-6-methoxy-1H-benzimidazole | 1360899-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-fluoro-6-methoxy-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-fluoro-5-methoxy-1H-1,3-benzodiazole；6-fluoro-5-methoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 1360899-25-7
• 化学式: C₈H₇FN₂O
• 分子量: 166.155
• InChiKey: XWFBQSHAZGNULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-α-D-ribofuranose-1-phosphate 、 5-fluoro-6-methoxy-1H-benzimidazole 在 purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(6-fluoro-5-methoxybenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的苯并咪唑核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的化学酶法合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317782
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-6-methoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的苯并咪唑核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的化学酶法合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317782

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Modified 2′-Deoxy-2′-fluoro-β-d-arabinofuranosyl Benzimidazoles and Evaluation of Their Activity Against Herpes Simplex Virus Type 1
  作者：Maria Kharitonova、Konstantin Аntonov、Ilya Fateev、Мaria Berzina、Alexei Kaushin、Alexander Paramonov、Svetlana Kotovskaya、Valeria Аndronova、Irina Konstantinova、Georgiy Galegov、Valery Charushin、Anatoly Miroshnikov

  DOI：10.1055/s-0036-1588625

  日期：——

  ribo- and 2′-deoxyribobenzimidazoles (40–55% vs 60–90%). The compounds obtained were tested against the herpes simplex virus type 1, by using the Vero E6 cells. 5-Methoxy-4,6-difluoro-1-β-d-(2′-deoxy-2′-fluoroarabinofuranosyl)benzimidazole did not show any antiviral activity, when used in nontoxic concentration. All other nucleosides proved to exhibit a selective antiherpes activity. In contrast, it

  摘要 含有4,6-二氟-，4,5,6-三氟-，5-氟-6-甲氧基和5-甲氧基的1-（2'-脱氧-2'-氟-β- d-阿拉伯呋喃糖基）苯并咪唑采用嘌呤核苷磷酸化酶催化化学酶法合成了-4,6-二氟苯并咪唑片段。不出所料，与核糖和2'-脱氧核糖苯并咪唑类化合物的合成相比，酶促合成核苷的目标化合物产率较低（40-55％vs 60-90％）。通过使用Vero E6细胞，对获得的化合物针对1型单纯疱疹病毒进行了测试。5-甲氧基-4,6-二氟-1-β- d当以无毒浓度使用时，-（2'-脱氧-2'-氟阿拉伯呋喃糖基）苯并咪唑没有显示任何抗病毒活性。已证明所有其他核苷均表现出选择性抗疱疹活性。相反，已表明，二取代和三取代衍生物的苯并咪唑-β - d-阿拉伯呋喃糖苷以及在苯环的4-6位具有取代基的化合物，以及未取代的化合物均不能通过酶促糖基化反应合成。1-（β- d通过的糖基化得到-Arabinofuranosyl）苯并咪唑Ñ