4-methoxy-3-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 66552-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methoxy-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 66552-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: HNJGFPZVYAZIAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  381.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methoxyanilino)-3-oxobutanoate 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ A. S.; HAGMANN W. K., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 17, 3391-3393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of 5-Methoxy-D(+)- OR L(-) Tryptophan
  作者：Puwen Zhang、James M. Cook

  DOI：10.1080/00397919508011464

  日期：1995.12

  Abstract A method for the enantiospecific synthesis of 5-methoxy-D(+)-tryptophan 8 or the L(-)-optical antipode is described. This procedure can be scaled up and performed without the need for extensive chromatographic separations. It provides for the first time the synthesis of the optically pure 5-methoxy-D(+) or L(-)-tryptophans required for alkaloid total synthesis.

  摘要描述了一种对映特异性合成 5-甲氧基-D(+)-色氨酸 8 或 L(-)-光学对映体的方法。该程序可以放大并执行，而无需进行大量色谱分离。它首次提供了生物碱全合成所需的光学纯 5-甲氧基-D(+) 或 L(-)-色氨酸的合成。
• Enantiospecific Synthesis of Optically Active 6-Methoxytryptophan Derivatives and Total Synthesis of Tryprostatin A¹
  作者：Tong Gan、Ruiyan Liu、Peng Yu、Shuo Zhao、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971640w

  日期：1997.12.1

  A concise preparation of optically active L or D-6-methoxytryptophan ethyl ester 21 was developed via the Fischer indole/Schollkopf protocol from 6-methoxy-3-methylindole 16 (four steps, 58% overall yield). This method was extended to the enantiospecific total synthesis of tryprostatin A (11) via a regiospecific bromination process as a key step. In addition, 6-methoxy-2-bromotryptophan ethyl ester (32), a potential intermediate for indole alkaloid synthesis, was prepared via this strategy.