4,4'-bis-(1,2,4-triazolidine-3,5-dione-4-yl)-diphenyl methane | 81778-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis-(1,2,4-triazolidine-3,5-dione-4-yl)-diphenyl methane
• 英文别名: 4,4'-[methylenebis(4,1-phenylene)]bis(1,2,4-triazolidine-3,5-dione)；bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-4-ylphenyl)methane；4,4'-(4,4'-diphenylmethylene)-bis-(urazole)；4,4'-(4,4'-diphenylmethylene)-bis-urazole；4,4'-(4,4'-diphenylmethylene)bisurazole；4,4'-(4,4'-methylene-diphenyl)-bis-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-[4-[[4-(3,5-Dioxo-1,2,4-triazolidin-4-yl)phenyl]methyl]phenyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 81778-99-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₆O₄
• 分子量: 366.336
• InChiKey: MSKVTANFBBHQEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-185 °C (decomp)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis-(1,2,4-triazolidine-3,5-dione-4-yl)-diphenyl methane 在 [NO⁽¹⁺⁾*18-crown-6*H(NO₃)2^(1-)] 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(p-3,5-dioxo-1,2,4-triazoline-4-ylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  为urazoles的氧化用的有效方法[NO + ·冠·H（NO 3）2 - ]

  摘要：

  在大环聚醚18-冠-6的存在下，已从N 2 O 4获得了离子络合物。该结晶化合物被用作有效的氧化剂，用于在室温下以优异的产率将脲唑氧化为它们相应的三唑啉二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01150-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二苯甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯甲烷二异氰酸酯和2,2'-二苯甲烷二异氰酸酯的混合物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 4,4'-bis-(1,2,4-triazolidine-3,5-dione-4-yl)-diphenyl methane
  参考文献：
  名称：

  通过同双功能三唑啉二酮靶向酪氨酸残基的明胶基水凝胶。

  摘要：

  明胶是一种具有有趣特性的生物聚合物，可用于不同应用的生物材料设计，例如药物输送系统或组织工程的 3D 支架。然而，明胶在生理温度下的机械稳定性较差，因此非常需要改善其性能的方法。在目前的工作中，提出了一种基于三唑啉二酮烯型化学的新化学交联策略，以形成稳定的水凝胶。两种不同的同双功能1,2,4-三唑啉-3,5(4H)-二酮，即4,4'-己烷-1,6-二基双(3H-1,2,4-三唑啉-3,5(4H) -二酮) 1 和 4,4'-[亚甲基双(4,1-亚苯基)]双(3H-1,2,4-三唑啉-3,5(4H)-二酮) 2 在不同的应用中用作交联剂与明胶中酪氨酸残基的比例。该反应在所有实验条件下均被证明是有效的，并获得了具有不同热稳定性的水凝胶。一般来说，交联剂/酪氨酸比率越高，水凝胶的热稳定性越好。溶胀性能严格取决于交联剂的化学性质。

  DOI：

  10.3390/molecules24030589

文献信息

• [EN] URAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URAZOLE
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2015018928A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a compound of formula (I) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and Q1 have the meaning defined in the claims and the description. The present invention also relates to a process for the preparation of the compound of formula (I). The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) as an in situ precursor of a triazolinedione reagent for the functionalization of enes, dienes, aryl and heteroaryl systems via the ene reactions, Diels-Alder reactions, and electrophilic aromatic substitution reactions of said reagent. The present invention also relates to the use of a compound of formula (I) in polymers, membranes, adhesives, foams, sealants, molded articles, films, extruded articles, fibers, elastomers, polymer based additives, pharmaceutical and biomedical products, varnishes, paints, coatings, inks, composite material, organic LEDs, organic semiconductors, conducting organic polymers, or 3D printed articles. The present invention also relates to article comprising said compound of formula (I) and to a process for reshaping and/or repairing said article.

  本发明涉及式(I)的化合物或其立体异构体、对映异构体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和Q1在权利要求和说明书中定义的含义。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及将式(I)化合物用作三唑烯二酮试剂的原位前体，用于通过烯反应、迪尔斯-阿尔德反应和该试剂的亲电芳烃取代反应对烯烃、二烯烃、芳基和杂环芳基体系进行官能化。本发明还涉及将式(I)化合物用于聚合物、膜、粘合剂、泡沫、密封剂、成型制品、薄膜、挤出制品、纤维、弹性体、基于聚合物的添加剂、药用和生物医学产品、清漆、油漆、涂料、油墨、复合材料、有机发光二极管、有机半导体、导电有机聚合物或3D打印制品的用途。本发明还涉及包含所述式(I)化合物的物品以及对所述物品进行重塑和/或修复的方法。
• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• N₂O₄Chemisorbed onto<i>n</i>-Propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22 as Two New Functional Polymers for the Fast Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam、Shadpour Mallakpour

  DOI：10.1002/jhet.828

  日期：2012.5

  3‐Chloropropylsilica was reacted with Kriptofix 21 or 22 in the presence of triethylamine to form N‐propylsilica Kryptofix 21 and Kriptofix 22. Then N2O4 was added to each of these polymers to chemisorb onto cavity of aza‐crown ethers. These functionalized polymers were applied for the fast and simple oxidation of urazoles and 1,4‐dihydropyridines, respectively.

  在三乙胺存在下，使3-氯丙基二氧化硅与Kriptofix 21或22反应形成N-丙基二氧化硅Kryptofix 21和Kriptofix22。然后将N 2 O 4添加到这些聚合物中的每一种上，以化学吸附在氮杂冠醚的空腔中。这些功能化的聚合物分别用于快速，简单地氧化urazoles和1,4-dihydropyridines。
• [EN] TYROSINE LIGATION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE LIGATURE DE LA TYROSINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013009564A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  A process is provided for preparing a conjugate of Formula (I-A) or (I) comprising a polypeptide (or a protein) containing n number of tyrosine units, where n is an integer greater than or equal to 1, dispersed within the amino acid chain having an amino terminus end (A1) and an acid terminus end (A2) of the protein or polypeptide (either the amino or acid terminus end can be the at least one tyrosine unit) and having a weight average molecular weight equal to or greater than 10,000 Daltons (10 kDa), wherein the conjugate comprises a number m of tyrosine conjugates (modified tyrosine residues) as depicted in Formula (I-A) or (I), where m is at least one and is less than or equal to n: where X, Lg, L and R are as defined herein.

  提供了一种制备Formula（I-A）或（I）的共轭物的过程，包括包含n个酪氨酸单元的多肽（或蛋白质），其中n是大于或等于1的整数，在氨基酸链中分散，具有蛋白质或多肽的氨基端（A1）和酸端（A2），其中重量平均分子量等于或大于10,000道尔顿（10 kDa），其中共轭物包括m个酪氨酸共轭物（修饰的酪氨酸残基），如Formula（I-A）或（I）中所示，其中m至少为1且小于或等于n：其中X、Lg、L和R如本文所定义。
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。