(Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide | 1448548-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
• 英文别名: (Z)-3-iodo-N,N-di(propan-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1448548-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃INO
• 分子量: 425.233
• InChiKey: YCJKDVYOOYSVGU-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 三甲基丙酮酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到(Z)-3-iodo-N,N-diisopropyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Co(III)-催化的 C–H 活化/正式的 SN 型反应：选择性和高效的氰化、卤化和烯丙基化

  摘要：

  首次实现了钴催化的氰化、卤化和通过 CH 活化的烯丙基化。这些正式的 SN 型反应使用长期稳定的 Co(III) 催化剂生成有价值的（杂）芳基/烯基腈、碘化物和溴化物以及烯丙基化吲哚。这些反应实现了高区域选择性和单选择性。此外，烯丙基化在室温下以 2200 的周转数有效进行，这对于这种 Co(III) 催化剂来说是前所未有的。烯基底物和酰胺首次成功用于 Cp*Co(III) 催化的 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/ja511011m

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Halogenation of Vinylic C–H Bonds: Rapid and General Access to <i>Z</i>-Halo Acrylamides
  作者：Nadine Kuhl、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol4015915

  日期：2013.8.2

  examples for the bromination, of readily available acrylamides to access a variety of differently substituted Z-haloacrylic acid derivatives is reported. The reaction proceeds under mild conditions via a Rh(III)-catalyzed C–H-activation/halogenation mechanism and represents a rare example of a direct halogenation of electron-poor acrylic acid derivatives.

  在本文中，报道了容易获得的丙烯酰胺的区域-和立体选择性碘化以及溴化的一些实例，以接近各种不同取代的Z-卤代丙烯酸衍生物。该反应在温和条件下通过Rh（III）催化的CH-H活化/卤化机理进行，代表了贫电子丙烯酸衍生物直接卤化的罕见例子。