(2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate | 1430852-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
• CAS: 1430852-00-8
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₅Si
• 分子量: 675.94
• InChiKey: KPZBEOYESCVPPY-JOWHXRQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate 在 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到(2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-hydroxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺旋氨基酸的合成及其使用固相肽合成法将其纳入肽序列

  摘要：

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204546
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (2S'',6S'',8S'')-9H-fluoren-9-yl-methyl (8''-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-1'',7''-dioxaspiro[5.5]undecan-2''-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  6,6-螺旋氨基酸的合成及其使用固相肽合成法将其纳入肽序列

  摘要：

  SPPS的螺旋素：异源稳定的螺酮基序的刚性结构使取代基具有固定构象。为了评估螺环酮基序诱导转弯结构并参与固相肽合成（SPPS）的能力，合成了Fmoc-螺环酮基氨基酸并将其掺入含螺环酮的环肽中（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204546