7-(N-ethylmethylamino)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylprop-1-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane | 1478399-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(N-ethylmethylamino)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylprop-1-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 3-[(1R,4S,5S,7R)-7-[ethyl(methyl)amino]-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-5-yl]phenol
• CAS: 1478399-70-0
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O
• 分子量: 406.612
• InChiKey: XKBZWKCWGFSOLR-BQXMOOCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(N-ethylmethylamino)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylprop-1-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 7-(N-ethylmethylamino)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylprop-1-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan 阿片类激动剂和部分激动剂源自 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan Pure Antagonist

  摘要：

  在之前的研究中，我们报道了将 7α-酰基氨基添加到N-苯丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中会产生纯阿片受体拮抗剂的化合物。与这些发现相反，我们在本研究中报告说，将 7α-氨基 ( 5a )、7α-烷基氨基 ( 5b – e ) 或 7α-二烷基氨基 ( 5f – h ) 基团添加到4会导致不同程度的阿片受体配体激动剂/拮抗剂活性。7α-氨基和7α-甲氨基类似物是μ和δ受体的完全激动剂和κ受体的拮抗剂。7α-环丙基甲基氨基类似物5h是 μ 受体的完全激动剂，对 δ 和 κ 受体的激动剂活性较弱。而在纯非选择性阿片受体拮抗剂N-苯基丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中添加 7α-酰基氨基导致 κ 选择性纯阿片受体拮抗剂，添加 7α-氨基、7α-烷基氨基或 7α-二烷基氨基到4导致阿片类配体主要是 μ 或 δ 激动剂，具有混合激动剂/拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm401250s
• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,4S,5S,7R)-7-amino-4-methyl-2-(3-phenylpropyl)-2-azabicyclo[3.3.1]non-5-yl]phenol dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 7-(N-ethylmethylamino)-5-(3-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-(3-phenylprop-1-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan 阿片类激动剂和部分激动剂源自 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan Pure Antagonist

  摘要：

  在之前的研究中，我们报道了将 7α-酰基氨基添加到N-苯丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中会产生纯阿片受体拮抗剂的化合物。与这些发现相反，我们在本研究中报告说，将 7α-氨基 ( 5a )、7α-烷基氨基 ( 5b – e ) 或 7α-二烷基氨基 ( 5f – h ) 基团添加到4会导致不同程度的阿片受体配体激动剂/拮抗剂活性。7α-氨基和7α-甲氨基类似物是μ和δ受体的完全激动剂和κ受体的拮抗剂。7α-环丙基甲基氨基类似物5h是 μ 受体的完全激动剂，对 δ 和 κ 受体的激动剂活性较弱。而在纯非选择性阿片受体拮抗剂N-苯基丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中添加 7α-酰基氨基导致 κ 选择性纯阿片受体拮抗剂，添加 7α-氨基、7α-烷基氨基或 7α-二烷基氨基到4导致阿片类配体主要是 μ 或 δ 激动剂，具有混合激动剂/拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm401250s

文献信息

• 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan Opioid Agonist and Partial Agonist Derived from a 4β-Methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan Pure Antagonist
  作者：F. Ivy Carroll、Moses G. Gichinga、John D. Williams、Eyal Vardy、Bryan L. Roth、S. Wayne Mascarella、James B. Thomas、Hernán A. Navarro

  DOI：10.1021/jm401250s

  日期：2013.11.14

  with weaker agonist activity at the δ and κ receptors. Whereas the addition of a 7α-acylamino group to the pure nonselective opioid receptor antagonist N-phenylpropyl-4β-methyl-5-(3-hydroxyphenyl)morphan (4) led to κ selective pure opioid receptor antagonist, the addition of a 7α-amino, 7α-alkylamino, or 7α-dialkylamino group to 4 leads to opioid ligands that are largely μ or δ agonist with mixed agonist/antagonist

  在之前的研究中，我们报道了将 7α-酰基氨基添加到N-苯丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中会产生纯阿片受体拮抗剂的化合物。与这些发现相反，我们在本研究中报告说，将 7α-氨基 ( 5a )、7α-烷基氨基 ( 5b – e ) 或 7α-二烷基氨基 ( 5f – h ) 基团添加到4会导致不同程度的阿片受体配体激动剂/拮抗剂活性。7α-氨基和7α-甲氨基类似物是μ和δ受体的完全激动剂和κ受体的拮抗剂。7α-环丙基甲基氨基类似物5h是 μ 受体的完全激动剂，对 δ 和 κ 受体的激动剂活性较弱。而在纯非选择性阿片受体拮抗剂N-苯基丙基-4β-甲基-5-(3-羟基苯基)吗喃 ( 4 ) 中添加 7α-酰基氨基导致 κ 选择性纯阿片受体拮抗剂，添加 7α-氨基、7α-烷基氨基或 7α-二烷基氨基到4导致阿片类配体主要是 μ 或 δ 激动剂，具有混合激动剂/拮抗剂特性。