N-(1-cyclohexylmethylidene)-2-pyrrolidinone | 112518-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(1-cyclohexylmethylidene)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-cyclohexylidene-2-pyrrolidinone；1-(Cyclohexylidenemethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 112518-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: BDINJZRDEYKGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)dibenzene 、 N-(1-cyclohexylmethylidene)-2-pyrrolidinone 在 铼五羰基碘化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Re（I）催化的酰胺酰胺加氢炔丙基化：一种有用的方法制备4-戊炔胺衍生物

  摘要：

  通过将酰胺的1，4-加成到α，β-不饱和卡宾配合物中间体上，然后将分子内的氢转移到亚胺碳上，可以以高收率实现酰胺的加氢炔丙基化。该方法可用于由酰胺和容易获得的炔丙基醚合成4-戊炔胺衍生物。此外，通过使用仲烯酰胺在一次操作中实现串联环化反应以提供吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0162-3
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-(1-cyclohexylmethylidene)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双乙酸钯催化含硫醇的含杂原子的烯烃的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  与过渡金属催化的炔烃氢硫醇化反应的许多实例形成鲜明对比的是，尚未开发出相应的硫醇向烯烃的催化加成反应。然而，发现在温和的条件下，新型的钯催化的硫醇向带有杂原子的烯烃（如氧和氮）进行新型的Pd催化加成反应，可以区域选择性地以高收率得到相应的马尔可夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1021/jo500586a

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。
• Zezza, Charles A.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 6, p. 729 - 740
  作者：Zezza, Charles A.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Zezza, Charles A.; Kwon, Tae Woo; Sheu, JennLine, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1325 - 1342
  作者：Zezza, Charles A.、Kwon, Tae Woo、Sheu, JennLine、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• ZEZZA CH. A.; SMITH M. B., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 729-740
  作者：ZEZZA CH. A.、 SMITH M. B.

  DOI：——

  日期：——