4-(trifluoromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide | 886761-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide；N-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 886761-99-5
• 化学式: C₁₅H₉F₆NO
• 分子量: 333.233
• InChiKey: MITKUOWZEYLDJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent

  摘要：

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。

  DOI：

  10.1128/aac.02600-14
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到4-(trifluoromethyl)-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  涉及有机氟的分子间相互作用在三氟甲基化苯甲酰苯胺中的作用†

  摘要：

  已经合成了含有C（sp 3）-F键的三氟甲基化苯甲酰苯胺，并对其晶体和分子结构进行了研究，以突出与分子中存在有机氟相关的弱分子间相互作用的重要性。可以观察到，分子构象和堆积特征是不同分子间相互作用之间的微妙相互作用，即强N–H⋯O C，弱C–H⋯O C，C–H⋯F–C和C–H⋯π在固态下，氢键以及C–F⋯F–C和C–F⋯π的分子间相互作用。由于在邻位存在三氟甲基而引入的不同的超分子变体的存在，所有的异构体都与晶体堆积的变化有关。苯环的间位和对位。此外，将实验分子构象与从DFT理论计算获得的分子构象进行比较，可以看出苯环上三氟甲基的重要作用，这会导致与分子相关的构象柔韧性的变化。已经观察到–CF 3基团与某些晶体固体中的旋转紊乱有关，并且整个晶体结构通过C（sp 2）–H⋯F–C（sp 3）分子间H-键和C–（sp 3）F⋯F–C（sp 3）在晶格中接触[“氟效应”]。还观察到，参与氢的酸度与晶体中这种弱C–H⋯F–C

  DOI：

  10.1039/c2ce06254b

文献信息

• Experimental and computational insights into the nature of weak intermolecular interactions in trifluoromethyl-substituted isomeric crystalline N-methyl-N-phenylbenzamides
  作者：Piyush Panini、Deepak Chopra

  DOI：10.1039/c5nj01670c

  日期：——

  The nature and role of weak interactions, involving fluorine in crystallineN-methyl-N-phenylbenzamides, have been studied in the absence of strong H-bonds.

  在缺乏强氢键的情况下，研究了涉及晶体中氟的弱相互作用在N-甲基-N-苯基苯甲酰胺中的性质和作用。
• Activity of N-phenylbenzamide analogs against the neglected disease pathogen, Schistosoma mansoni
  作者：Masebe Kanyanta、Chilufya Lengwe、Dickson Mambwe、Karol R. Francisco、Lawrence J. Liu、Yujie Uli Sun、Dilini K. Amarasinghe、Conor R. Caffrey、Peter Mubanga Cheuka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129164

  日期：2023.2

  For the Schistosoma mansoni flatworm pathogen, we report a structure–activity relationship of 25 derivatives of the N-phenylbenzamide compound, 1 (MMV687807), a Medicines for Malaria Venture compound for which bioactivity was originally identified in 2018. Synthesized compounds were cross-screened against the HEK 293 mammalian cells. Compounds 9 and 11 were identified as fast-acting schistosomicidal

  对于曼氏血吸虫扁虫病原体，我们报告了N-苯基苯甲酰胺化合物1 ( MMV687807 ) 的 25 种衍生物的结构-活性关系，该化合物是一种疟疾风险药物药物化合物，最初于 2018 年鉴定出其生物活性。合成的化合物经过交叉筛选针对 HEK 293 哺乳动物细胞。化合物9和11被鉴定为速效杀血吸虫化合物，成虫完整性在 1 小时内受到严重损害。针对 HEK 293 哺乳动物细胞，两种化合物均表现出高 CC 50值（分别为 9.8 ± 1.6 和 11.1 ± 0.2 µM），这可以转化为舒适的选择性。当以浓度-反应形式进行评估时，化合物9在纳摩尔范围内具有活性 (EC 50 = 80 nM)，相对于 HEK 293 细胞，选择性指数为 123。这些数据鼓励进一步研究N-苯基苯甲酰胺作为抗血吸虫药。
• DEVELOPER AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP4067340A1

  公开（公告）日：2022-10-05

  An object of the present invention is to provide: a developer that can provide a thermosensitive recording material excellent in color development sensitivity and storage stability; and a thermosensitive recording material obtained using the developer. The object is achieved by a developer including a compound represented by the following Formula (1). (In Formula (1), a, A, and L are as follows: a is an integer selected from 1 to 5, A is each independently a fluoro group or a perfluoroalkyl group, and L is any of functional groups represented by the following Formula (2) : wherein in Formula (2), R is a C1-C4 alkyl group, and * represents a binding site to a sulfur atom in Formula (1)).

  本发明的目的是提供：一种能提供显色灵敏度和储存稳定性均优异的热敏记录材料的显影剂；以及一种使用该显影剂获得的热敏记录材料。本发明的目的是通过一种显影剂来实现的，该显影剂包括由下式（1）表示的化合物。 (在式 (1) 中，a、A 和 L 如下：a 是选自 1 至 5 的整数，A 独立地分别是氟基或全氟烷基，L 是下式 (2) 所代表的任何官能团： 其中，在式 (2) 中，R 是 C1-C4 烷基，* 代表与式 (1) 中硫原子的结合位点）。
• [EN] DEVELOPER AND THERMOSENSITIVE RECORDING MATERIAL<br/>[FR] RÉVÉLATEUR ET MATÉRIAU D'ENREGISTREMENT THERMOSENSIBLE<br/>[JA] 顕色剤及び感熱記録材料
  申请人：MITSUBISHI CHEM CORP

  公开号：WO2021107037A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  発色感度及び保存安定性に優れた感熱記録材料を与えることのできる顕色剤、及び該顕色剤を用いて得られる感熱記録材料を提供することを課題とする。 下記式（１）で表される化合物を含む顕色剤により、課題を解決する。 （上記式（１）中、ａ、Ａ、Ｌは下記の通りである。 ａは１から５から選ばれる整数であり、 Ａは、それぞれ独立してフルオロ基又はパーフルオロアルキル基であり、 Ｌは、下記式（２）で表される何れかの官能基である。上記式（２）中、Ｒは炭素数１～４のアルキル基とする。＊は式（１）中の硫黄原子との結合部位を示す。）