1-Chloro-2-(propan-2-yl)-1,2-dihydro-3H-1lambda~3~,2-benziodazol-3-one | 80006-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-Chloro-2-(propan-2-yl)-1,2-dihydro-3H-1lambda~3~,2-benziodazol-3-one
• 英文别名: 1-chloro-2-propan-2-yl-1λ3,2-benziodazol-3-one
• CAS: 80006-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClINO
• 分子量: 323.561
• InChiKey: JXCUGVJGXVXQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-2-(propan-2-yl)-1,2-dihydro-3H-1lambda~3~,2-benziodazol-3-one 在 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到2-isopropyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-1λ3-benzo[d][1,2]iodazol-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-N-异丙基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68 %的产率得到1-Chloro-2-(propan-2-yl)-1,2-dihydro-3H-1lambda~3~,2-benziodazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• Soliman; Ashour, Pharmazie, 1981, vol. 36, # 8, p. 535 - 537
  作者：Soliman、Ashour

  DOI：——

  日期：——
• Azidobenziodazolones as Azido Sources for the Enantioselective Copper-Catalyzed Azidation of <i>N</i>-Unprotected 3-Trifluoromethylated Oxindoles
  作者：Yu-Xuan Chen、Tao Huo、Quan Yin、Ling-Feng Jiang、Xuan Cheng、Hong-Xiang Ma、Yu-Xuan Jiang、Mei-Zhi Sun、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01005

  日期：2023.4.21

  and synthetic chemistry. However, the asymmetric construction of chiral quaternary stereocenters bearing both N3 and CF3 groups is still unexplored. Herein, we report a kind of bench-stable and easily adjustable benziodazolone-based azidating reagents. These reagents were used to achieve an enantioselective copper-catalyzed azidation of N-unprotected 3-trifluoromethylated oxindoles to provide diverse

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。