2-oxo-2-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 1158519-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-2-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 1158519-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: OSCPGWQPFIQUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 在 氢气 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以88 %的产率得到2-hydroxy-2-phenyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenylethynyl)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate 在 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-oxo-2-phenyl-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 Ynamides 氧化：轻松获得 N-单取代 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402538

文献信息

• Highly Enantioselective Pictet-Spengler Reactions with α-Ketoamide-Derived Ketimines: Access to an Unusual Class of Quaternary α-Amino Amides
  作者：Farhan R. Bou-Hamdan、James L. Leighton

  DOI：10.1002/anie.200806110

  日期：2009.3.16

  story? N‐Aryl amides are effective directing/activating groups for chlorosilane Lewis acids. This aspect has been exploited for the development of the first simple and general method for the highly enantioselective Pictet–Spengler reaction of ketimines derived from α‐ketoamides leading to quaternary α‐amino acid derivatives (see scheme).

  “夸”的故事？ N-芳基酰胺是氯硅烷路易斯酸的有效导向/活化基团。这方面已被用于开发第一种简单而通用的方法，用于衍生自α-酮酰胺的酮亚胺的高对映选择性Pictet-Spengler反应，从而生成季α-氨基酸衍生物（参见方案）。