2-(1,1-dideuterohexyloxy)naphthalene | 1365933-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,1-dideuterohexyloxy)naphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 2-(hexyl-1,1-d2-oxy)-；2-(1,1-dideuteriohexoxy)naphthalene
• CAS: 1365933-86-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 230.318
• InChiKey: IPGBTIJXFBAAIM-XUWBISKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dideuterohexyloxy)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-deuterio-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳醚 C-O 键的镍介导氢解：氢的来源是什么？

  摘要：

  用（二膦）芳基甲基醚对镍对芳基醚进行氢解的机理研究。分离出含有与芳基-O 键相邻的 Ni-芳烃相互作用的 Ni(0) 配合物。加热导致芳基-O 键活化并生成芳基甲醇镍络合物。该物种的正式β-H消除产生芳基氢化镍，其可以在甲醛存在下进行还原消除以生成Ni(0)的一氧化碳加合物。报道的配合物描绘了镍催化芳醚氢解的合理机制。对先前报道的使用同位素标记底物的催化系统的研究与化学计量系统中提出的机制一致，涉及从醇镍中消除 β-H，而不是通过 H(2) 裂解 Ni-O 键。

  DOI：

  10.1021/ja300326t
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dideutero-1-iodohexane 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到2-(1,1-dideuterohexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳醚 C-O 键的镍介导氢解：氢的来源是什么？

  摘要：

  用（二膦）芳基甲基醚对镍对芳基醚进行氢解的机理研究。分离出含有与芳基-O 键相邻的 Ni-芳烃相互作用的 Ni(0) 配合物。加热导致芳基-O 键活化并生成芳基甲醇镍络合物。该物种的正式β-H消除产生芳基氢化镍，其可以在甲醛存在下进行还原消除以生成Ni(0)的一氧化碳加合物。报道的配合物描绘了镍催化芳醚氢解的合理机制。对先前报道的使用同位素标记底物的催化系统的研究与化学计量系统中提出的机制一致，涉及从醇镍中消除 β-H，而不是通过 H(2) 裂解 Ni-O 键。

  DOI：

  10.1021/ja300326t