(Z)-4-(2-(3-Chlorophenyl)hydrazono)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 143835-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-(3-Chlorophenyl)hydrazono)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-isoxazole-4,5-dione 4-[(3-chloro-phenyl)-hydrazone]；(4Z)-4-[(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 143835-78-3
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: PANCLGUYZXWRPW-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  324.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chlorophenyl-hydrazono-ethyl-2,3-dioxobutyrate 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.7%的产率得到(Z)-4-(2-(3-Chlorophenyl)hydrazono)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一族具有潜在生物学特性的取代肼基异恶唑酮

  摘要：

  已经报道了一种新的3,4,5-三取代异恶唑酮的合成，表征和生物学研究，从而研究了一系列（Z）-3-甲基-4-（2-（R-苯基）苯二甲叉基）异恶唑-5（通过β-二酮hydr与氯化铵反应制备了4 H）-one。所有产品均使用EA，UV-Vis，FT-IR，1 H-NMR，13进行表征C-NMR光谱和HMBC。通过X射线衍射方法解析了三种化合物的晶体和分子结构。进行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算，以更好地解释这些新合成的化合物的实验行为。此外，通过MTT还原法测试了在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中的细胞毒性和抗增殖作用的报道，表明大多数新合成的化合物具有重要的抗肿瘤活性。最活跃isoxazolones是在反转录聚合酶链反应（RT-PCR）实验中使用，以确定对表达水平的影响米使用抗凋亡Bcl 2，促凋亡Bax和增殖抑制蛋白p21 WAF-1编码的RNA 。因此，有可能完全

  DOI：

  10.1039/c5nj02604k

文献信息

• [EN] DITHIOCARBAMATE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DITHIOCARBAMATE
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996015107A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The invention relates to compounds of the general formula (I) D.M.G.Y, wherein D stands for one or more moieties comprising dithiocarbamic functional groups of the formula R1R2NCS2, where R1 and R2 are alkyl or together form alkylene which may contain one or more heteroatoms; M is a metal atom having atomic number higher than 20 and atomic volume less than 20 cm3, selected from manganese, iron, cobalt, nickel, zinc, copper, molybdenum, rhodium, silver, tin, samarium, platinum, gold, mercury and lead; G stands for a moiety carrying guanidine, e.g. arginine, blasticidine, alkylguanidine, streptomycin, 2-benthiazolyl guanidine, preferably bis (8-guanidino)-octylamine, alkylguanidine, Y is a moiety of acidic function and is selected from an inorganic or organic acid or a derivative thereof, preferably mineral acids (preferably phosphoric acid, phosphonic acid and phosphinic acid and derivatives thereof, hydrochloric acid, sulfuric acid, boric acid, nitric acid; organic carboxylic acids, preferably formic acid, acetic acid, propionic acid, stearic acid, pyruvic acid, lactic acid, benzoic acid, o-methyl benzoic acid, oxalic acid, tartaric acid, citric acid, succinic acid, adipic acid, ethoxyacetic acid, glucuronic acids, salicylic acid, cinnamic acid, deoxycholic acid, 3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid, allofuranoic acid and an organic derivative of phosphoric acid, phosphonic acid, phosphinic acid, preferably phosphatidyl derivative, an alkylhydrophosphonic acid, 0-[1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-but-2-yl)]-P-(2-carboxyethyl)-P-methyl phosphinate and an organic sulfate, preferably dodecyl sulphate and sulphonic acid, benzylamino benzene sulphonic acid, lignine sulphonic acid, 4-dimethylamino benzene diazosulphonate; a dithiocarbamic acid derivative and a phenol derivative, 2'-(2,4-dichlorophenoxy)-4'-chlorophenol, 2-(1-methyl-heptyl)-4,6-dinitrophenol, 2,4,5-trichlorophenol, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol, 2-(1,1-dimethylethyl)-4,6-dinitrophenol.(FR) Composés répondant à la formule générale (I) D.M.G.Y, dans laquelle D représente une ou plusieurs fractions comportant des groupes fonctionnels thiocarbamiques de formule R1R2NCS2, où R1 et R2 représentent alkyle ou forment ensemble alkylène renfermant un ou plusieurs hétéroatomes; M représente un atome métallique ayant un numéro atomique supérieur à 20 et un volume atomique inférieur à 20 cm3, et étant choisi parmi le manganèse, le fer, le cobalt, le nickel, le zinc, le cuivre, le molybdène, le rhodium, l'argent, l'étain, le samarium, le platine, l'or, le mercure et le plomb; G représente une fraction portant une guanidine, par exemple arginine, blasticidine, alkylguanidine, streptomycine, 2-benzthiazolyl-guanidine, de préférence bis-(8-guanidino)-octylamine, alkylguanidine; Y représente une fraction de fonction acide et est choisi parmi un acide inorganique ou organique ou son dérivé, de préférence les acides minéraux (de préférence l'acide phosphorique, l'acide phosphonique et l'acide phosphinique et leurs dérivés, l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide borique, l'acide nitrique; les acides carboxyliques organiques, de préférence l'acide formique, l'acide acétique, l'acide propionique, l'acide stéarique, l'acide pyruvique, l'acide lactique, l'acide benzoïque, l'acide o-méthylbenzoïque, l'acide oxalique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide adipique, l'acide éthoxyacétique, les acides glucuroniques, l'acide salicylique, l'acide cinnamique, l'acide désoxycholique, l'acide 3-(4-chlorophényl)-3-(3,4-diméthoxyphényl)acrylique, l'acide allofuranoïque, et un dérivé organique de l'acide phosphorique, de l'acide phosphonique, de l'acide phosphinique, de préférence un dérivé phosphatidyle, un acide alkylhydrophosphonique, le O-[1-(4-chlorophénoxy)-3,3-diméthyl-1-(1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-but-2-yl)]-P-(2-carboxyéthyl)-P-méthyliphosphinate et un sulfate organique, de préférence le dodécylsulfate et l'acide sulfonique, l'acide benzylamino-benzènesulfonique, l'acide ligninesulfonique, le 4-diméthylamino-benzène-diazosulfonate; un dérivé d'acide dithiocarbamique et un dérivé phénolique, 2'-(2,4-dichlorophénoxy)-4'-chlorophénol, 2-(1-méthylheptyl)-4,6-dinitrophénol, 2,4,5-trichlorophénol, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophénol, 2-(1,1-diméthyléthyl)-4,6-dinitrophénol.
• A family of substituted hydrazonoisoxazolones with potential biological properties
  作者：Carlos Bustos、Elies Molins、Juan-Guillermo Cárcamo、Marcelo N. Aguilar、Christian Sánchez、Ignacio Moreno-Villoslada、Hiroyuki Nishide、Ximena Zarate、Eduardo Schott

  DOI：10.1039/c5nj02604k

  日期：——

  activity. The most active isoxazolones were used in reverse transcription polymerase chain reaction (RT-PCR) experiments to determine the effect on the expression levels on mRNA encoding using the anti-apoptotic, Bcl 2, pro-apoptotic, Bax, and the proliferation inhibition, p21WAF-1, proteins. Therefore, it was possible to fully characterize the complete library of 15 isoxazolones and to show that most

  已经报道了一种新的3,4,5-三取代异恶唑酮的合成，表征和生物学研究，从而研究了一系列（Z）-3-甲基-4-（2-（R-苯基）苯二甲叉基）异恶唑-5（通过β-二酮hydr与氯化铵反应制备了4 H）-one。所有产品均使用EA，UV-Vis，FT-IR，1 H-NMR，13进行表征C-NMR光谱和HMBC。通过X射线衍射方法解析了三种化合物的晶体和分子结构。进行密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算，以更好地解释这些新合成的化合物的实验行为。此外，通过MTT还原法测试了在人早幼粒细胞白血病细胞HL-60中的细胞毒性和抗增殖作用的报道，表明大多数新合成的化合物具有重要的抗肿瘤活性。最活跃isoxazolones是在反转录聚合酶链反应（RT-PCR）实验中使用，以确定对表达水平的影响米使用抗凋亡Bcl 2，促凋亡Bax和增殖抑制蛋白p21 WAF-1编码的RNA 。因此，有可能完全