10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dibutanoic acid | 785835-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dibutanoic acid
• 英文别名: 4-[2-[2-[3-(3-carboxypropyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]butanoic acid
• CAS: 785835-48-5
• 化学式: C₃₇H₄₈N₄O₆
• 分子量: 644.811
• InChiKey: LOVODYYPSQJVCB-LZUTUTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dibutanoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dibutanoic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在宝石二甲基作用：两性胆红素

  摘要：

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dibutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在宝石二甲基作用：两性胆红素

  摘要：

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.005