(((1S,2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)cyclohept-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) | 1108178-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((1S,2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)cyclohept-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
• CAS: 1108178-21-7
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄SSi₂
• 分子量: 524.913
• InChiKey: XZGUZTTVURROBE-PBXDDXTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1S,2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)cyclohept-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以962 mg的产率得到tert-butyl-[(1R,2S,6S,7S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2,7-dimethylcyclohept-3-en-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Designer Discodermolide Segments via Ozonolysis of Vinyl Phosphonates

  摘要：

  To apply our collection of enantiopure 7-ring vinyl sulfones to probe the anticancer SAR of a series of computer-designed (+)-discodermolide analogs, the ozonolytic reactivity of transposed cyclic vinyl phosphonates was explored. Successful preparation of the desired aldehyde-esters and lactones from vinyl phosphonates via an oxidative cleavage-phosphite/methanol exchange sequence is described.

  DOI：

  10.1021/ol802503h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-3-(benzenesulfonyl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylcyclohept-3-en-1-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(((1S,2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(phenylsulfonyl)cyclohept-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  Designer Discodermolide Segments via Ozonolysis of Vinyl Phosphonates

  摘要：

  To apply our collection of enantiopure 7-ring vinyl sulfones to probe the anticancer SAR of a series of computer-designed (+)-discodermolide analogs, the ozonolytic reactivity of transposed cyclic vinyl phosphonates was explored. Successful preparation of the desired aldehyde-esters and lactones from vinyl phosphonates via an oxidative cleavage-phosphite/methanol exchange sequence is described.

  DOI：

  10.1021/ol802503h