(4-fluorophenyl)bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methane | 613656-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4-fluorophenyl)bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methane
• 英文别名: 3-[(4-Fluorophenyl)-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)methyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 613656-02-3
• 化学式: C₁₉H₁₅FO₆
• 分子量: 358.323
• InChiKey: CZQUUEDMKXTIKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 对氟苯甲醛 在 nano Fe₃O₄ supported 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid functionalized on organosilicate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.47h， 以96%的产率得到(4-fluorophenyl)bis(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  生物基纳米和纳米磁性催化剂在制备芳基双吡喃基甲烷中的应用†

  摘要：

  在本文中，2-氨基甲酰基肼-1-磺酸，氨基甲酰基氨基磺酸及其相关的纳米磁性核-壳催化剂的利用被描述为在温和且生态友好的反应下合成芳基双吡喃甲烷衍生物的具有脲部分的生物基纳米催化剂。条件。通过串联Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，在相对较短的反应时间内以高收率，用4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮处理了一系列芳香醛，得到芳基双吡喃基甲烷衍生物。所提出的方案具有环保性质，高效率，简单的操作程序和良性反应条件的优点。

  DOI：

  10.1039/c6ra18719f

文献信息

• Application of Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl as a robust, magnetically recoverable solid acid catalyst for the facile preparation of arylbispyranylmethanes
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1139/cjc-2017-0232

  日期：2017.12

  In this study, Fe₃O₄@SiO₂/(CH₂)₃-[imidazolium-SO₃H]Cl shows robust promoting capability in the synthesis of arylbispyranylmethane derivatives under mild and green conditions. Arylbispyranylmethanes were synthesized via efficient three-component reaction of various aromatic aldehydes with 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one. The nanomagnetic core-shell catalyst presented effective potential of at least eight times recycling applicability in the described synthetic procedure.

  在这项研究中，Fe3O4@SiO2/(CH2)3-[imidazolium-SO3H]Cl在温和和环保条件下表现出强大的促进能力，用于合成芳基双吡喃甲烷衍生物。芳基双吡喃甲烷通过各种芳香醛与4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮的高效三组分反应合成。纳米磁性核壳催化剂在所描述的合成过程中展现出至少八次循环再利用的有效潜力。
• Ionic liquid promoted and mediated green preparation of arylbispyranylmethane and pyran derivatives and their hybrid with a pyrimidine nucleoside
  作者：Xinying Zhang、Yingying Qu、Xuesen Fan、Xia Wang、Jianji Wang

  DOI：10.3184/030823409x465321

  日期：2009.8

  advantages such as an environmentally benign nature, high efficiency, simple operation process and mild reaction conditions. As an application, these procedures were used in the preparation of novel 5-substituted pyrimidine nucleoside derivatives with potential antiviral activities.

  描述了使用离子液体-[bmim][BF4] 作为反应介质和促进剂用于醛和 4-羟基-6-甲基吡喃-2-酮之间的反应。在不添加任何催化剂的情况下，该反应有效地以高产率得到芳基双吡喃甲烷衍生物。或者，当该反应在乙酸酐存在下进行时，得到稠合吡喃衍生物。这两种新工艺具有环境友好、效率高、操作过程简单、反应条件温和等优点。作为应用，这些程序用于制备具有潜在抗病毒活性的新型 5-取代嘧啶核苷衍生物。