1-Formyl-4-isothiocyanato-trans.trans-butadien-(1.3) | 19903-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-Formyl-4-isothiocyanato-trans.trans-butadien-(1.3)
• 英文别名: (2E,4E)-5-isothiocyanatopenta-2,4-dienal
• CAS: 19903-39-0
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: ZLYPPXOLARYJPV-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 硫光气 在 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-Formyl-4-isothiocyanato-trans.trans-butadien-(1.3)
  参考文献：
  名称：

  Reissert化合物。一些硫代羰基氯化物与喹啉，异喹啉和吡啶的反应

  摘要：

  某些烷基氰基和芳基氧基硫代羰基氯化物与氰化钾和喹啉或异喹啉可制得Reissert化合物（1和2； R CS·OEt和CS·OPh）。在核磁共振光谱中记录了硫代羰基对相应的羰基衍生物的显着脱屏蔽作用。尝试扩大与硫光气反应的尝试均未成功。相反，ø -isothiocyanato-反-cinnamaldehyde（5）和3-氧代咪唑并[1,5， -一个]喹啉（6）从喹啉获得，硫光气，和氰化钾。醛的较高产率是由氢氧根离子代替氰化物。o的顺式异构体当使用碳酸钡作为碱时，得到-异硫氰酸根合肉桂醛（12）。从异喹啉和吡啶获得了类似的异硫氰酸根合甲酰基环裂变产物（13），（20）和（21）。在异喹啉反应中也获得了二异喹啉基-1,3,5-恶二嗪（16）。

  DOI：

  10.1039/j39680001777

文献信息

• Reactions of heterocycles with thiophosgene. Part III. 5-Isothiocyanatopenta-trans-2,cis-4-dienal, a product obtained from pyridine
  作者：Francis T. Boyle、Roy Hull

  DOI：10.1039/p19740001541

  日期：——

  Pyridine undergoes ring scission when treated with thiophosgene and barium carbonate to give the products of both kinetic and thermodynamic control, i.e. the trans,cis- and trans,trans-5-isothiocyanatopenta-2,4-dienals, respectively. The reactions of the trans,cis-diene (1) with a wide variety of nucleophiles invariably give thioamides and anils. There was no evidence of any cyclisation to 1,2-dih

  吡啶在用硫光气和碳酸钡处理后会发生开环断裂，从而得到动力学和热力学控制的产物，即分别为反式，顺式和反式，反式-5-异硫氰基甲酚戊二-2,4-二烯丙基。所述的反应中的反式，顺式-二烯（1）与各种亲核试剂总是给予硫代酰胺和anils的。没有证据表明可以环化成1,2-二氢-2-硫代氧吡啶-3-甲醛（7）。