methyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate | 189291-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 189291-13-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: GPTCPHBZWZJHSM-JKVOCJEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate 、 methyl (E)-3-[(2S,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性的热力学优先顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β过其它立体异构体不饱和酯：综合有用的Pd（0）催化的轴承α氮丙啶的平衡反应中，β -不饱和酯基团

  摘要：

  手性的实用合成Ñ -arylsulfonyl-顺- γ，δ -epimino-（ë） - α，β -enoates，对（合成关键中间体ë） -烯烃电子等排体的二肽通过钯（0）催化的平衡反应，通过将N-芳基磺酰基-γ，δ-表-氨基-α，β-不饱和酯暴露于催化量的Pd（PPh 3）4在THF中的温度为0到20°C，可以成功地实现这一目的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00403-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-N-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]threoninate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (Z)-3-[(2R,3S)-3-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有α，β-不饱和酯基的氮丙啶的钯（0）催化的异构化反应：手性烷基（2E）-4,5-顺-4,5-表氨基-N-（烷基或芳基磺酰基）的热力学偏好对其他三种立体异构体进行2-修饰。

  摘要：

  钯（0）催化的五组四个四个立体异构体4,5-表氨-N-（甲磺酰基）或-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的反应表明，4,5-顺式（（2E））异构体的热力学性质更高根据计算，该化合物比其他异构体稳定。还提出了由不想要的立体异构体4，5-表观氨基-N-（芳基磺酰基）2-烯酸酯的具有所需立体化学的（E）-烯烃二肽等排物的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo962094u