5-羧基四甲基罗丹明叠氮化物 | 1006592-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-羧基四甲基罗丹明叠氮化物
• 英文名称: TAMRA Azide, isomer 5
• 英文别名: 5-(6-azidohexylcarbamoyl)-2-[3-(dimethylamino)-6-dimethylazaniumylidenexanthen-9-yl]benzoate
• CAS: 1006592-61-5
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₄
• 分子量: 554.649
• InChiKey: RWQBZVZBWNOHJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  137.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羧基四甲基罗丹明叠氮化物 、 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 calcium chloride 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯 Aplyronine A 与其多功能光亲和衍生物建立的肌动蛋白和肌动蛋白相关蛋白的相互作用

  摘要：

  抗肿瘤和凋亡大环内酯 aplyronine A (ApA) 是一种有效的肌动蛋白解聚剂。我们开发了一种在 C34 末端带有芳基二氮丙啶基团的 ApA 乙炔类似物，它与肌动蛋白形成共价键。使用 aplyronines A 和 C 的光亲和生物素衍生物，Arp2 和 Arp3（肌动蛋白相关蛋白）与来自肿瘤细胞裂解物的肌动蛋白一起被特异性纯化为结合蛋白。然而，Arp2 和 Arp3 不与 aplyronine 光亲和衍生物共价结合。因此，肌动蛋白相关蛋白可能作为肌动蛋白/ApA 复合物的三元加合物或通过寡聚肌动蛋白间接结合到 ApA。

  DOI：

  10.1021/ja310495p

文献信息

• Development of photoaffinity derivatives of the antitumor macrolide aplyronine A, a PPI-inducer between actin and tubulin
  作者：Masaki Kita、Kota Yamagishi、Kota Tsuchiya、Yu Seguchi、Hiroki Nakane、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.044

  日期：2017.12

  probe design. Among these three derivatives, the ApA–PPA–TAMRA probe specifically photoreacted with both actin and tubulin in vitro. However, the photolabeling yield of tubulin was quite low (up to ∼1%), and one of the major side-reactions was the addition of a water molecule to the carbene species generated from an aryldiazirine moiety on the hydrophilic surface of actin.

  抗肿瘤和肌动蛋白解聚的海洋大环内酯环丙氨酸A（ApA）与肌动蛋白协同结合微管蛋白，并防止纺锤体形成和有丝分裂。虽然肌动蛋白ApA复合物的晶体结构在2006年得以解决，但尚未阐明其与微管蛋白异二聚体的相互作用。为了研究ApA作为这两种细胞骨架蛋白之间独特的蛋白-蛋白相互作用（PPI）诱导剂的结合模式，我们借助分子模型研究为探针设计制备了其光亲和性乙炔和荧光衍生物。在这三种衍生物中，ApA–PPA–TAMRA探针在体外与肌动蛋白和微管蛋白均发生了光反应。然而，微管蛋白的光标记产率非常低（高达〜1％），主要的副反应之一是在由肌动蛋白亲水性表面上的芳基二叠氮基部分生成的卡宾物种中添加了水分子。