(±)-4-dimethylamino[2.2]paracyclophane | 123463-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (±)-4-dimethylamino[2.2]paracyclophane
• 英文别名: N,N-dimethyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaen-5-amine
• CAS: 123463-17-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: QJWKZLZTKIAEGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-dimethylamino[2.2]paracyclophane 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 [2.2] 对环芳烷支架的 PRODAN 平面手性类似物：合成和光物理研究

  摘要：

  我们描述了基于 [2.2] 对环芳烃支架的不同取代的 PRODAN 平面手性类似物的合成和光物理表征。这项实验和理论研究强调了新的“ phane ”化合物的（手性）光学性质，在它们的对位或伪对位上包含一个吸电子丙酰基部分和一个供电子二甲氨基，很大程度上取决于它们的取代模式。特别是，对于这一系列分子，当两个取代基以非“共面”排列的方式放置在 pCp 核心的两个环上时，观察到更明显的溶剂致变色和清晰的手性行为（pseudo-para衍生物）。这一观察结果可能有助于设计具有微调光物理特性的新型基于 pCp 的发光体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02071
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-amino[2.2]paracyclophane 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(±)-4-dimethylamino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性甲酰化对 N-取代的 4-氨基 [2.2] 对环芳烷进行对位官能化

  摘要：

  描述了 N-取代的 4-氨基 [2.2] 对环芳的区域选择性甲酰化，它允许轻松获得关键的合成中间体，这些中间体可用于以直接的方式制备多种对二取代的对环芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100288

文献信息

• Para‐Functionalization of N‐Substituted 4‐amino[2.2]paracyclophanes by Regioselective Formylation
  作者：Simon Felder、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1002/ejoc.202100288

  日期：2021.8.6

  A regioselective formylation of N-substituted 4-amino[2.2]paracyclophanes is described, which allows an easy access to key synthetic intermediates which are useful for the preparation of a large variety of para di-substituted paracyclophanes in a straightforward manner.

  描述了 N-取代的 4-氨基 [2.2] 对环芳的区域选择性甲酰化，它允许轻松获得关键的合成中间体，这些中间体可用于以直接的方式制备多种对二取代的对环芳。
• Macro Rings. XVII. An Extreme Example of Steric Inhibition of Resonance in a Classically-conjugated Hydrocarbon¹
  作者：Kenneth C. Dewhirst、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja01545a051

  日期：1958.6
• Planar Chiral Analogues of PRODAN Based on a [2.2]Paracyclophane Scaffold: Synthesis and Photophysical Studies
  作者：Simon Felder、Marie-Léonie Delcourt、Manon H. E. Bousquet、Denis Jacquemin、Rafael Rodríguez、Ludovic Favereau、Jeanne Crassous、Laurent Micouin、Erica Benedetti

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02071

  日期：2022.1.7

  We describe the synthesis and photophysical characterization of differently substituted planar chiral analogues of PRODAN based on a [2.2]paracyclophane scaffold. This experimental and theoretical study highlights that the (chir)optical properties of the new “phane” compounds, which incorporate an electron-withdrawing propionyl moiety and an electron-donating dimethylamino group at their para or pseudo-para

  我们描述了基于 [2.2] 对环芳烃支架的不同取代的 PRODAN 平面手性类似物的合成和光物理表征。这项实验和理论研究强调了新的“ phane ”化合物的（手性）光学性质，在它们的对位或伪对位上包含一个吸电子丙酰基部分和一个供电子二甲氨基，很大程度上取决于它们的取代模式。特别是，对于这一系列分子，当两个取代基以非“共面”排列的方式放置在 pCp 核心的两个环上时，观察到更明显的溶剂致变色和清晰的手性行为（pseudo-para衍生物）。这一观察结果可能有助于设计具有微调光物理特性的新型基于 pCp 的发光体。