2-acetylamino-3-iodo-1,4-naphthoquinone | 1134977-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetylamino-3-iodo-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1134977-96-0
• 化学式: C₁₂H₈INO₃
• 分子量: 341.105
• InChiKey: MTDRSLHIRQFELW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-3-iodo-1,4-naphthoquinone 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1H-benzindole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  与 2-氨基-/乙酰氨基-取代的 3-Iodo-1,4-萘醌的交叉偶联反应：新型烯基和炔基萘醌及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610781
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,4-萘醌 在 硫酸 、 N-碘吗啉氢碘酸盐 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-acetylamino-3-iodo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  与 2-氨基-/乙酰氨基-取代的 3-Iodo-1,4-萘醌的交叉偶联反应：新型烯基和炔基萘醌及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  功能化的 1,4-萘醌除了具有大量的生物活性外，还被用作有机合成中的多功能合成子。在此，描述了 2-氨基-/乙酰氨基取代的 3-碘-1,4-萘醌在交叉偶联反应中的应用，成功提供了 16 种新型 3-苯乙烯基-1,4-萘醌（氨基-二苯乙烯-醌杂化物） ) 和四个 3-炔基-1,4-萘醌，总体收率良好。有趣的是，经过广泛研究以排除 Pd 作为助催化剂后，可以从无配体和无 Pd 的 Cu I介导的交叉偶联反应中获得炔基化衍生物。最后，对脱硅烷的末端炔进行点击化学反应，得到两种新型三唑-1,4-萘醌杂化物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610781

文献信息

• Synthesis of benzo[g]quinoline-5,10-diones
  作者：E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/s11172-007-0392-6

  日期：2007.12

  Addition of HCl to 2-amino-3-(4-methyl-3-oxopentynyl)-1,4-naphthoquinone in CHCl3 at 20 °C is followed by its cyclization to 4-chloro-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione. Chlorine atom in this compound can be easily replaced by dialkylamino group upon treatment with secondary amines. 4-Dialkylamino-2-isopropylbenzo[g]quinoline-5,10-dione is also formed by the direct reaction of the starting ketone with secondary amines. Syntheses of 2-amino-3-(4-methyl-3-oxopentynyl)-1,4-naphthoquinone from 2-bromo-and 2-amino-3-iodo-1,4-naphthoquinones are also described.

  在 20 °C 的 CHCl3 中向 2-氨基-3-(4-甲基-3-氧代戊炔基)-1,4-萘醌中加入盐酸，然后环化成 4-氯-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。这种化合物中的氯原子在用仲胺处理后很容易被二烷基氨基取代。起始酮与仲胺直接反应也可生成 4-二烷基氨基-2-异丙基苯并[g]喹啉-5,10-二酮。此外，还介绍了从 2-溴和 2-氨基-3-碘-1,4-萘醌合成 2-氨基-3-（4-甲基-3-氧代戊炔基）-1,4-萘醌的方法。