tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate | 1374878-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
• CAS: 1374878-16-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₇
• 分子量: 507.584
• InChiKey: GNSKHRYXRWFEBS-VWNXMTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 2-biphenyl-4-ylmethylene-malonic acid diethyl ester 在 (2S,3aS,6aS)-N-[(1S,2S)-2-[[(2S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carbonyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-1-(N,N'-dicyclohexylcarbamimidoyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxamide 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(3-ethoxy-2-(ethoxycarbonyl)-3-oxo-1-phenylpropyl)-5-oxo-2H-pyrrole-1(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral guanidine-catalyzed asymmetric direct vinylogous Michael reaction of α,β-unsaturated γ-butyrolactams with alkylidene malonates

  摘要：

  已开发出 α,β-不饱和 γ-丁内酯与烷基亚烯基马来酸酯的不对称直接烯基迈克尔反应。使用一种新型的双功能 C1 对称氨基脲有机催化剂，其中包含一个次级胺亚基，获得了多种 5-取代的 3-吡咯烷-2-酮，产率高达 93%，立体选择性优异（最高 94% 旋光纯度，95:5 的分子比）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31470c