methyl (Z)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoate | 683234-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 683234-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 282.727
• InChiKey: ZTEWIPGHHOURNH-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4Z)-2-(4-chlorophenyl)-4-(hydroxymethylidene)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Singh, Kumar K.; Singh, Ram S.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 120 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯甲酰基氨基)-乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl (Z)-2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。将n-酰基甘氨酸简单地转化为5取代的1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯

  摘要：

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320525

文献信息

• Singh, Kumar K.; Singh, Ram S.; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 2, p. 120 - 126
  作者：Singh, Kumar K.、Singh, Ram S.、Singh, Radhey M.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosation of methyl 2-acylamino-3-dimethylaminopropenoates. A simple conversion of<i>n</i>-acylglycines into 5-substituted 1,2,4-Oxadiazole-3-carboxylates
  作者：Matej Kmetiĉ、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570320525

  日期：1995.9

  omethyleneoxazol-5(4H)-ones 2, followed by opening into 2-aroylamino-3-dimethylamino-propenoates 3, and nitrosation to give the oximes 4 as intermediates, which cyclize spontaneously into 5-substituted-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates 5. The compounds 2 can be transformed into 5 without isolation of 3 and 4.

  由N-酰基甘氨酸1合成5取代的1,1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯5的新方法，在氯氧化磷存在下，用DMF将其转化为2取代的-4-二甲基-氨基亚甲基恶唑-5 （4 H）-ones 2，接着打开2-芳酰基氨基-3-二甲基氨基-丙酸酯3，进行亚硝化，得到肟4作为中间体，肟自发环化成5-取代的1,2,4,4-恶二唑-3 -羧酸盐5。化合物2可以转化为5，而无需分离3和4。