9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(dimethylamino)adenine | 352227-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(dimethylamino)adenine
• 英文别名: 9-[2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]ethyl]-8-N,8-N-dimethylpurine-6,8-diamine
• CAS: 352227-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₉N₆O₄P
• 分子量: 400.418
• InChiKey: LHUMBQUZXQENLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(dimethylamino)adenine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-(Dimethylamino)-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517
• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-{2-[(Diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-8-(dimethylamino)adenine
  参考文献：
  名称：

  环式嘌呤核苷和核苷类似物的8-氨基和8-取代的氨基衍生物的合成。8位取代基的碱烷基化

  摘要：

  使用两种合成方法制备PME和HPMP系列的8-氨基-，8-甲基-氨基和8-二甲基氨基腺嘌呤和-鸟嘌呤类似物：（a）在8-位直接修饰8-溴嘌呤无环核苷酸类似物碱的位置，（b）用烷基化剂使8-修饰的嘌呤碱烷基化。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002498