(E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline | 1089296-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-[(1E)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl]aniline；4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]aniline
• CAS: 1089296-90-1
• 化学式: C₉H₈F₃N
• 分子量: 187.164
• InChiKey: DFEXHTPAGGFPLU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline 生成 (E)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3343 - 3349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Trichlor-1-brom-1-<4-brom-phenyl>-propan 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 三氟化锑 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M.; Fialkov,Yu.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3343 - 3349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。
• Synthesis of Small Fluorescent Molecules and Evaluation of Photophysical Properties
  作者：Futa Ogawa、Yukiko Karuo、Ryuji Yamazawa、Kanae Miyanaga、Kazushige Hori、Keita Tani、Kengo Yamada、Yuki Saito、Kazumasa Funabiki、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kiyoshi Ito、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02857

  日期：2020.1.17

  A series of aniline-based fluorophores were newly synthesized. To increase their fluorescence quantum yields, it was particularly important to substitute 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl (TFPE) groups next to the amino group to benefit from an extended π-electron delocalization. Among these, 5-CN-2-TFPE-aniline was found to behave as an excellent fluorophore with a reasonable fluorescence quantum yield of

  新合成了一系列基于苯胺的荧光团。为了增加其荧光量子产率，特别重要的是在氨基旁边取代3,3,3-三氟丙-1-烯（TFPE）基团，以受益于扩展的π电子离域作用。其中，发现5-CN-2-TFPE-苯胺表现出优异的荧光团，即使在水溶液中也具有0.89的合理荧光量子产率。合成了5-CN-2-TFPE-苯胺的非荧光类似物1-丙氨酸肽，并将其成功用作检测氨基肽酶N活性的酶探针。
• Synthesis of Difluoromethylated Alkenes via Copper‐Catalyzed Protodefluorination of <i>β</i>‐(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Tao Dong、Yibin Ye、Yanhui Wang、Kelvin Pak Shing Cheung、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1002/asia.202300655

  日期：2023.10.4

  Under typical copper-catalyzed hydroboration conditions, β-(trifluoromethyl)styrenes demonstrate unusal reactivities by forming difluoromethylated alkenes via a net protodefluorination process. This is also distinct from trifluoromethyl alkenes with alkyl substituents where defluoroborylation products predominate.

  在典型的铜催化硼氢化条件下， β- （三氟甲基）苯乙烯通过净原脱氟过程形成二氟甲基化烯烃，从而表现出不寻常的反应活性。这也不同于以脱氟硼化产物为主的具有烷基取代基的三氟甲基烯烃。
• Domino Hydroboration/Trifluoromethylation of Alkynes Using Fluoroform-Derived [CuCF₃]
  作者：Lisi He、Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00755

  日期：2017.6.16

  A domino hydroboration/trifluoromethylation (formal hydrotrifluoromethylation) of alkynes using the fluoroform-derived [CuCF3] reagent is achieved. Synthetically useful (E)-alkenyl-CF3 building blocks and 1,1-bis(trifluoromethyl)-substituted alkenes can be prepared under ambient conditions in one pot/one step from alkynes. The ultimate source of CF3 is the inexpensive industrial waste fluoroform.