3-(cyclohexylmethyl)-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one | 114795-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
• 英文别名: (+/-)-3c-cyclohexylmethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one；(+/-)-3c-Cyclohexylmethyl-9,10-dimethoxy-(11br)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-pyrido[2,1-a]isochinolin-2-on
• CAS: 114795-49-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃
• 分子量: 357.493
• InChiKey: AVPZTADPLBVFPC-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylmethyl)-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(cyclohexylmethyl)-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 3-(cyclohexylmethyl)-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-二氢丁苯那嗪衍生物作为囊泡单胺转运蛋白2（VMAT2）配体的合成和生物学评估

  摘要：

  在寻找用于2型囊泡单胺转运蛋白（VMAT2）的体内脑成像的新探针中，我们已经开发出了一系列新型的3-烷基-二氢丁苯那嗪（DTBZ）衍生物。通过体外抑制结合试验，使用[ 125 I]-碘乙烯基-TBZ或[ 18 F]（+）-FP-DTBZ作为大鼠纹状体组织匀浆中的放射性配体，评估了VMAT2的亲和力。新的DTBZ衍生物对VMAT2表现出中等至良好的结合亲和力。在这些新的配体中，化合物4b对VMAT2表现出最佳亲和力（K i  = 5.98 nM），可能是未来结构活性研究中有用的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.113

文献信息

• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 3. Mitteilung. 2-Hydroxy-hydrobenzo[a]chinolizine
  作者：A. Brossi、L. H. Chopard-dit-Jean、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19580410634

  日期：——

  The reduction of various 2-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo[a]quinolizines substituted in 3-position is described. Depending upon the method of reduction and the experimental conditions applied, either a sterically homogeneous carbinol or a mixture of two epimeric carbinols is obtained. Their stereochemistry is discussed. Various derivatives of these alcohols are described.

  描述了在3-位上取代的各种2-氧代-1,2,3,4,6,7-六氢-11b H-苯并[a]喹喔啉的还原。取决于还原方法和所应用的实验条件，可获得空间均一的甲醇或两种差向异构的甲醇的混合物。他们的立体化学进行了讨论。描述了这些醇的各种衍生物。
• Brossi et al., Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 119,129
  作者：Brossi et al.

  DOI：——

  日期：——