(S,Z)-methyl 2-[[6-(allyloxy)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]ethylene]-3,3-dimethylpent-4-enoate | 1144506-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-methyl 2-[[6-(allyloxy)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]ethylene]-3,3-dimethylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[[(2S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-prop-2-enoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methylidene]-3,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 1144506-99-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: MCTXLVFFHCPCSR-KZFLWGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-methyl 2-[[6-(allyloxy)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]ethylene]-3,3-dimethylpent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chalepin
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396
• 作为产物：
  描述：

  在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以230 mg的产率得到(S,Z)-methyl 2-[[6-(allyloxy)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]ethylene]-3,3-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-芸香精的全合成

  摘要：

  描述了（+）-芸香豆素（1）的第一对映选择性全合成。合成路线的特点是通过Sharpless不对称二羟基化反应（99％ee）对立体异构中心进行高度对映选择性构建，季碳中心3取代的侧链容易组装，并且易于获得的起始原料具有很高的合成效率。此外，合成策略可以容易地用于合成（+）-芸香豆素类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800396