2,3-dicyano-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester | 57519-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dicyano-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2,3-Dicyan-3,3-diphenyl-propionsaeure-methylester；methyl 2,3-dicyano-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 57519-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: MJZQVBVMYRRUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-methylsulfanylacetate 、 2,3-dicyano-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOREL, G.;MARCHAND, E.;NGUYEN, THI, K. H.;FOUCAUD, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 6, 1075-1083

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2,3-dicyano-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester 在 水 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dicyano-3,3-diphenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  该反应由卤素正离子络合物组成，该络合物为1：1的硝酸根-芳族-三苯基膦或亚磷酸三甲基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80012-8

文献信息

• Synthesis of thioimidates by insertion of TerT-butylisocyanide into the C-S bond of activated sulfides. Rearrangement of thioimidates by 1,3 C to N migration of an alkoxycarbonyl group
  作者：G Morel、E Marchand、K.H Nguyen Thi、A Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91248-7

  日期：1984.1

  thioimidates can also be obtained via the chlorine substitution of the tert-butylimino chloro sulfides -, which is a more general method. These thioimidates rearrange to E and Z isomers of N-vinylcarbamates - via a 1,3 C to N migration of the alkoxycarbonyl group.

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。
• Addition nucleophile des anions d'esters α-cyanoacetiques sur les cations succinimidosulfonium
  作者：G. Morel、M.A. LeMoing-Orliac、S. Khamsitthideth、A. Foucaud

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80097-5

  日期：1982.1

  by the formation of instable σ-sulfurane intermediates. Homolytic cleavage of these intermediates gave radical pairs, then the coupling products. Heterocyclic clevage gave new sulfonium salts which rearranged via sulfonium ylides.

  取代的氰基乙酸根阴离子4与S，S-二芳基琥珀酰亚氨基os盐的反应通常导致N-烷基硫代甲基亚乙基亚胺和α-烷基硫代甲基酯的形成。还获得了与阴离子4d偶联的产物，仅在苯基氰基乙酸甲酯阴离子4b的情况下观察到。结果是由不稳定的σ-硫烷中间体的形成所解释的。这些中间体的均相裂解产生自由基对，然后产生偶联产物。杂环开裂产生了新的via盐，这些salts盐通过yl叶立德重排。
• Texier,F. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1975, vol. 281, p. 51 - 54
  作者：Texier,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Uncatalyzed insertion reaction of isocyanides into a carbon-sulfur bond
  作者：G. Morel、E. Marchand、K.H. Nguyem Thi、A. Foucaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87250-0

  日期：1982.1
• KETARI, R.;FOUCAUD, A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4498-4501
  作者：KETARI, R.、FOUCAUD, A.

  DOI：——

  日期：——