(S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-tosyloxybutane | 85960-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-tosyloxybutane
• 英文别名: (S)-toluene-4-sulfonic acid 3-benzyloxy-2-hydroxy-propyl ester；[(2S)-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 85960-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅S
• 分子量: 350.436
• InChiKey: IXUQFEMUCOQHBZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-tosyloxybutane 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-1-benzyloxy-5-methylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-Benzyloxy-2-hydroxy-1-tosyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  的合成（+） -米尔倍霉素β 3。定向阿尔道法

  摘要：

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。

  DOI：

  10.1039/c39850001386

文献信息

• Phosphonolipids 4. A phosphonic acid analogue of platelet activating factor
  作者：Yue-jin Liu、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1139/v93-030

  日期：1993.2.1

  A phosphonic acid analogue of platelet activating factor (PAF) bearing a backbone that is isosteric with and has stereochemistry corresponding to that of natural PAF has been synthesized. The synthesis uses a route maintaining stereochemical integrity.

  一种磷酸类似物，具有与天然血小板活化因子（PAF）相同的同分异构体骨架和立体化学结构已合成。合成过程采用了保持立体化学完整性的途径。
• Stereoselective synthesis and biological evaluation of (R)-rugulactone, (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one and its 4S epimer
  作者：D. Kumar Reddy、V. Shekhar、P. Prabhakar、B. Chinna Babu、B. Siddhardha、U.S.N. Murthy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.036

  日期：2010.10

  synthetic route has been developed for synthesis of (R)-rugulactone (1a), (6R)-((4R)-hydroxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one (1b) and its 4S epimer 1c by employing proline-catalyzed α-aminooxylation, Sharpless epoxidation, Mitsunobu reaction as chirality introuducing steps. The antibacterial and antifungal activity of the compounds 1a, 1b and 1c were evaluated. 1a and 1b showed better antibacterial

  已经开发了一种简单高效的合成路线，用于合成（R）-古草酸内酯（1a），（6 R）-（（（4 R）-羟基-6-苯基-己-2-烯基）-5,6-二氢吡喃-2-酮（1b）及其4S差向异构体1c通过脯氨酸催化的α-氨氧基化，Sharpless环氧化，Mitsunobu反应作为手性诱导步骤。评价了化合物1a，1b和1c的抗菌和抗真菌活性。1a和1b对铜绿假单胞菌显示出更好的抗菌活性（MIC = 12.5μg/ ml1a，25克/毫升（1b））克雷伯菌肺炎（MIC = 25克/毫升，1a）。化合物（1a，1b，1c）表现出良好至中等的抗真菌活性。
• Acceleration of hetero-Michael reaction by symmetrical pentacyclic guanidines
  作者：Kazuo Nagasawa、Angelina Georgieva、Hiroki Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00907-3

  日期：2001.10

  Symmetrical pentacyclic guanidines 1a-c and 2 which contain the core skeleton of 13,14,15-isocrmbescidine 800, have been synthesized. In the presence of catalytic amounts of these guanidines 1, the reaction rate of the conjugate addition of pyrrolidine (9) to gamma -crotonolactone (10) could be enhanced depending upon the size of the cavities and substituents on tetrahydropyran rings of 1 and 2. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantio- and Diastereoselective Allylmetalations:  An Easy and Efficient Access to the AB Spiroketal of Spongistatin
  作者：Florent Allais、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol060812l

  日期：2006.8.1

  A unique combination of highly enantio- and diastereoselective allylmetalations and a one-pot "desacetalization/spiroketalization" have been employed to synthesize the AB spiroketal fragment (C1 - C13) of spongistatin in 15 steps and in excellent diastereoselectivity.
• NAKATA, TADASHI;SUENAGA, TOSHIRO;OISHI, TAKESHI, TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N7, C. 6525-6528
  作者：NAKATA, TADASHI、SUENAGA, TOSHIRO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——