4-[(2-丙氧基苯甲酰基)氨基]-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺 | 215298-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-丙氧基苯甲酰基)氨基]-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 4-(2-n-propoxybenzamido)-3-n-propyl-1H-pyrazolo-5-carboxamide
• 英文别名: 4-(2-n-Propoxybenzamido)-3-n-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；4-(2-Propoxybenzamido)-5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxamide；4-[(2-propoxybenzoyl)amino]-5-propyl-1H-pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 215298-75-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃
• 分子量: 330.387
• InChiKey: HYIVQBPSMWHYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-丙氧基苯甲酰基)氨基]-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2-n-Propoxyphenyl)-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药理学或兽医学上可接受的盐，或者两者中的任一实体的药理学或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，取代为C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基团；（CH2）nHet或（CH2）nAr；R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6分别独立选择自H和C1到C4烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基团；R7和R8，与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选择地取代为OH，C1到C4烷氧基或CONH2；H是可选择地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基团；Ar是可选择地取代的苯基；n为0或1；是在治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等方面有用的有效且选择性的cGMP PDE5抑制剂。

  公开号：

  US06723719B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 、 2-丙氧基苯甲酰氯 在 ice 、 甲苯 、 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give the title compound (83.0 g) as a beige solid的产率得到4-[(2-丙氧基苯甲酰基)氨基]-5-丙基-1H-吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  通式I的化合物：或其药学或兽医学上可接受的盐、溶剂化物、多晶形式或前药，其中：其中R1、R2、R3、R4、X和A具有给出的含义，这些化合物在治疗和预防需要抑制环状鸟苷3′，5′-单磷酸磷酸二酯酶（例如cGMP PDE5）的医疗状况方面是有用的。

  公开号：

  US06784185B2

文献信息

• Pharmaceutically active compounds
  申请人：——

  公开号：US20020198223A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Compounds of general formula I: 1 or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts, solvates, polymorphs or pro-drugs thereof wherein: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and A have the meanings given herein which are useful in the curative and prophylactic treatment of a medical condition for which inhibition of a cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate phosphodiesterase (e.g. cGMP PDE5) is desired.

  通式I：1的化合物：其中R1，R2，R3，R4，X和A具有所述含义，其为治疗和预防需要抑制环状鸟苷酸3'，5'-一磷酸酯酶（例如cGMP PDE5）的医疗情况有用的药用或兽医可接受的盐，溶剂化合物，多晶体或前药。
• Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (cGMP-PDE5) for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040180944A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  1 Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R 1 is C 1 to C 3 alkyl substituted with C 3 to C 6 cycloalkyl, CONR 5 R 6 or a N-linked heterocyclic group; (CH 2 ) n Het or (CH 2 ) n Ar, R 2 is C 1 to C 6 alkyl; R 3 is C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy; R 4 is SO 2 NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently selected from H and C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R 7 and R 8 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R 10 -piperazinyl group; R 10 is H or C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with OH, C 1 to C 4 alkoxy or CONH 2 ; Het is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  式（IA）和（IB）化合物或其药学上或兽医学上可接受的盐，或者是任一实体的药学上或兽医学上可接受的溶剂化合物，其中R1是C1到C3烷基，其上取代了C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基；（CH2）nHet或（CH2）nAr，R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选地取代了C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6各自独立地选择自H和C1到C4烷基，可选地取代自C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环基；R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选地取代自OH、C1到C4烷氧基或CONH2；Het是可选地取代的C-连接的5-或6-成员的杂环基；Ar是可选地取代的苯基；n为0或1；这些化合物是强效和选择性的cGMP PDE5抑制剂，可用于治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等疾病。
• Pyrazolopyrimidinone cGMP PDE5 inhibitors for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0995750A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  There is provided compounds of formula IA and of formula IB, wherein R1, R2, R3, R4 and A have meanings given in the description, which are useful in the curative and prophylactic treatment of a medical condition for which inhibition of a cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (e.g. cGMP PDE5) is desired.

  提供了式 IA 和式 IB 的化合物、 其中 R1、R2、R3、R4 和 A 具有描述中给出的含义，可用于治疗和预防需要抑制环鸟苷-3',5'-单磷酸磷酸二酯酶（如 cGMP PDE5）的病症。
• PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS CGMP PDE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1372656A1

  公开（公告）日：2004-01-02
• US6670366B1
  申请人：——

  公开号：US6670366B1

  公开（公告）日：2003-12-30