4-[(2-喹啉基羰基)氨基]苯甲酸 | 190437-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-喹啉基羰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-(quinoline-2-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Quinolin-2-ylcarbonyl)amino]benzoic acid；4-(quinoline-2-carbonylamino)benzoic acid
• CAS: 190437-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: GYDKTBBBADIVCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 对氨基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59 %的产率得到4-[(2-喹啉基羰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌吡啶甲酰胺：从设计到体内活性

  摘要：

  结核病是由单一微生物结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病的头号杀手。由于新出现的抗菌药物耐药性，治愈这种感染的成功率正在下降。因此，迫切需要新的治疗方法。作为开发对药物敏感和耐药Mtb均有效的新型抗结核药物的尝试，我们报告了一种新系列的合成，其灵感来自一线药物异烟肼和吡嗪酰胺（系列 I）以及异烟肼与二线药物的片段的组合。线剂4-氨基水杨酸（系列II）。我们从系列 II 中鉴定出化合物10c，对药物敏感和耐药Mtb H37Rv 菌株具有选择性、有效的体外抗分枝杆菌活性，且没有体外或体内细胞毒性。在小鼠结核病模型中，化合物10c导致脾脏中集落形成单位 (CFU) 显着减少，具有统计学意义。尽管其结构中有一个 4-氨基水杨酸片段，但生化研究表明化合物10c并​​不直接影响叶酸途径，而是影响蛋氨酸代谢。计算机模拟表明与分枝杆菌甲硫氨酸-tRNA 合成酶结合的可能性。人肝微粒体代谢研究表明，化合物10

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115617

文献信息

• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20110263540A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE TOXINES D'INACTIVATION DE LA SYNTHÈSE PROTÉIQUE
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2010053606A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.
• Antimycobacterial pyridine carboxamides: From design to in vivo activity
  作者：Daria Elżbieta Nawrot、Ghada Bouz、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Pavel Bárta、Martin Novák、Radim Kučera、Júlia Zemanová、Martin Forbak、Jana Korduláková、Oto Pavliš、Pavla Kubíčková、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115617

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb). The success rate of curing this infection is decreasing due to emerging antimicrobial resistance. Therefore, novel treatments are urgently needed. As an attempt to develop new antituberculars effective against both drugs-sensitive and drug-resistant Mtb, we report the synthesis of a novel series inspired by combining fragments from the first-line agents isoniazid and pyrazinamide

  结核病是由单一微生物结核分枝杆菌（Mtb）引起的传染病的头号杀手。由于新出现的抗菌药物耐药性，治愈这种感染的成功率正在下降。因此，迫切需要新的治疗方法。作为开发对药物敏感和耐药Mtb均有效的新型抗结核药物的尝试，我们报告了一种新系列的合成，其灵感来自一线药物异烟肼和吡嗪酰胺（系列 I）以及异烟肼与二线药物的片段的组合。线剂4-氨基水杨酸（系列II）。我们从系列 II 中鉴定出化合物10c，对药物敏感和耐药Mtb H37Rv 菌株具有选择性、有效的体外抗分枝杆菌活性，且没有体外或体内细胞毒性。在小鼠结核病模型中，化合物10c导致脾脏中集落形成单位 (CFU) 显着减少，具有统计学意义。尽管其结构中有一个 4-氨基水杨酸片段，但生化研究表明化合物10c并​​不直接影响叶酸途径，而是影响蛋氨酸代谢。计算机模拟表明与分枝杆菌甲硫氨酸-tRNA 合成酶结合的可能性。人肝微粒体代谢研究表明，化合物10