(2R)-(2-phenylbut-3-enyl)carbamic acid tert-butylester | 1217596-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-(2-phenylbut-3-enyl)carbamic acid tert-butylester
• 英文别名: (2R)-(2-phenylbut-3-enyl)carbamic acid
• CAS: 1217596-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: VBSUHOKFBHNPOP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(2-phenylbut-3-enyl)carbamic acid tert-butylester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (R,E)-2,4-diphenylbut-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-phenylallyl)malonic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R)-(2-phenylbut-3-enyl)carbamic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  角取代的 1-氮杂环的对映选择性合成：耦合动态动力学差向异构化和手性转移

  摘要：

  报道了一种对映选择性合成氮杂环分子的新策略，其中非对映亚胺离子的动态动力学平衡先于立体化学决定 sigmatropic 重排。该方法通过以高对映体纯度（通常为 95-99% ee）合成各种 1-氮杂双环分子来说明，这些分子包含与氮相邻的角烯丙基或 3-取代的 2-丙烯基侧链和多达三个立体中心. 在这些产品中，碳环的大小变化很大（5-12 元）；然而，在形成仅包含稠合的吡咯烷和哌啶环的 1-氮杂双环产物中获得了有用的产率。研究了起始材料 3-丁烯胺片段的碳 1 和 2 处取代基的手性转移，在烯丙基位置具有甲基和苯基取代基，显示提供精细的立体控制（通常为 98-99% 手性转移）。该方法的一个吸引人的特点是能够在没有溶剂的情况下进行关键转化。还说明了四种这样的产物向高对映体纯度的双环β-氨基酸的新家族的高产转化。

  DOI：

  10.1021/jo4018099

文献信息

• Silver-Assisted, Iridium-Catalyzed Allylation of Bis[(pinacolato)boryl]methane Allows the Synthesis of Enantioenriched Homoallylic Organoboronic Esters
  作者：Miao Zhan、Ren-Zhe Li、Ze-Dong Mou、Chao-Guo Cao、Jie Liu、Yuan-Wei Chen、Dawen Niu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00719

  日期：2016.5.6

  enantioselective approach of making chiral, β-substituted homoallylic organoboronic esters. In the presence of LiOtBu and a catalytic amount of silver salt, commercial bis[(pinacolato)boryl]methane participated in the iridium-catalyzed asymmetric allylation reactions, delivered a “CH2B(pin)” group, and yielded the title compounds from allylic carbonates. The synthetic utility of the prepared chiral

  在此描述的是制备手性，β-取代的均烯丙基有机硼酸酯的对映选择性方法。在LiO t Bu和催化量的银盐存在下，商用双[（频哪醇硼烷基）硼]甲烷参加了铱催化的不对称烯丙基化反应，生成了“ CH 2 B（pin）”基团，并获得了标题烯丙基碳酸酯的化合物。制备的手性有机硼酸酯的合成用途通过将其转化为其他重要的化合物类别得到证明。
• Ito, Tatsuya; Overman, Larry E.; Wang, Jocelyn, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 3272 - 3273
  作者：Ito, Tatsuya、Overman, Larry E.、Wang, Jocelyn

  DOI：——

  日期：——