potassium oxo(4-methylphenyl)acetate | 1033133-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium oxo(4-methylphenyl)acetate
• 英文别名: potassium 2-oxo-2-(4-tolyl)acetate；Potassium;2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1033133-17-3
• 化学式: C₉H₇O₃*K
• 分子量: 202.251
• InChiKey: YDXNQWJTQQXVGF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium oxo(4-methylphenyl)acetate 、 对苄基三氟甲磺酸 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以89%的产率得到4,4'-二甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到potassium oxo(4-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Ligand-free Pd/Cu-catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α-oxocarboxylates
  作者：Yongfeng Ji、Xiaomin Yang、Weixi Mao

  DOI：10.1002/aoc.3181

  日期：2014.9

  This paper describes a palladium/copper‐catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α‐oxocarboxylates. The cross‐coupling reaction gives high chemical yields of aryl ketones and has wide functional group tolerance, making the transformation an attractive alternative to the traditional cross‐coupling approaches for aryl ketones. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了芳基碘化物与α-氧代羧酸盐的钯/铜催化的脱羧偶联。交叉偶联反应可提供较高的芳基酮化学收率，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而使该转化成为传统的芳基酮交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Ag(<scp>i</scp>)/persulfate-catalyzed decarboxylative coupling of α-oxocarboxylates with organotrifluoroborates in water under room temperature
  作者：Sheng Chang、Jian Feng Wang、Lin Lin Dong、Dan Wang、Bo Feng、Yuan Tai Shi

  DOI：10.1039/c7ra10924e

  日期：——

  AgNO3 using K2S2O8 as oxidant to generate diarylketone products in high yields. The method is novel, simple, safe and efficient. Both aryl substituted potassium α-oxocarboxylates and organotrifluoroborates proceeded smoothly in water under room temperature. The utilization of α-oxocarboxylates as acylating agent presents some elements of interest.

  α-氧代羧酸盐和有机三氟硼酸盐的脱羧偶联反应在催化AgNO 3的存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂顺利进行，从而以高收率生成二芳基酮产物。该方法新颖，简单，安全，高效。芳基取代的α-氧代羧酸钾和有机三氟硼酸在室温下均能顺利进行。α-氧代羧酸盐作为酰化剂的利用表现出一些令人感兴趣的元素。
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。