ethyl 2-(chloromethyl)-1-tetralone-2-carboxylate | 1584653-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(chloromethyl)-1-tetralone-2-carboxylate
• CAS: 1584653-62-2
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₃
• 分子量: 266.724
• InChiKey: KUYCKOOSTTUXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(chloromethyl)-1-tetralone-2-carboxylate 在 2-(2-hydroxynaphthyl)-1,3-dimethylbenzimidazoline 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到5-ethoxycarbonyl-1,2-benzo-3-oxocycloheptenone
  参考文献：
  名称：

  Visible Light-Promoted Metal-Free Reduction of Organohalides by 2-Naphthyl or 2-Hydroxynaphthyl-Substituted 1,3-Dimethylbenzimidazolines

  摘要：

  研究人员使用具有 2-萘基或 2-羟基萘基取代基的 2-芳基-1,3-二甲基苯并咪唑（Ar-DMBIH）研究了可见光促进的一些有机卤化物的还原反应。在这些还原反应中，光激发的 Ar-DMBIH 通过适当的玻璃滤光器（λ > 390 nm）照射氙灯后，单电子转移到卤化物底物上，导致碳-卤键裂解，随后形成的碳自由基发生重排，如 5-外己烯环化和 Dowd-Beckwith 扩环。研究发现，加入 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯可增强羟萘取代的 DMBIH 的还原能力。这些反应还使用了家用白色发光二极管作为光源。

  DOI：

  10.1071/ch15396
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-(chloromethyl)-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑啉和Ru（bpy）3 Cl 2的光试剂系统可促进己烯基自由基环化和Dowd-Beck的扩环，使α-卤代甲基取代的苯并环1-链烷酮环化

  摘要：

  2-芳基取代的1,3-二甲基苯并咪唑啉（DMBIHs）和氯化三（2,2'-联吡啶）钌（II），Ru（bpy）3 Cl 2的组合用于促进光致电子转移（PET ）α-卤代甲基取代的苯并环1-链烷酮的反应。这种光试剂系统可刺激自由基的形成，即未被羰基活化的碳溴键和碳氯键的裂解。产生的自由基经历5- exo己烯基环化以及顺序环化和扩环（Dowd-Beckwith）反应形成自由基，该自由基从DMBIH的阳离子中提取氢原子，从而产生可观察到的产物。对位于DMBIH的2-芳基环上的取代基的影响的研究结果表明，空间和氢键相互作用会影响反应途径的性质，进而影响自由基中间体的作用。还研究了使用铱配合物和DMBIH的PET反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.078