8-(4-bromophenyl)-8-ethoxy-5-methyl-8H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]thiazin-3-one 7-oxide | 1422185-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(4-bromophenyl)-8-ethoxy-5-methyl-8H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]thiazin-3-one 7-oxide
• CAS: 1422185-49-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₄S
• 分子量: 385.238
• InChiKey: BBAXGHQQBQDZHG-RCDICMHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(4-bromophenyl)-8-ethoxy-5-methyl-8H-[1,4]thiazino-[3,4-c][1,2,4]oxadiazol-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 8-(4-bromophenyl)-8-ethoxy-5-methyl-8H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]thiazin-3-one 7-oxide 、 8-(4-bromophenyl)-8-ethoxy-5-methyl-8H-[1,2,4]oxadiazolo[3,4-c][1,4]thiazin-3-one 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  选择性和实用的硫化物氧化为非对映体亚砜的氧化：结合实验和计算研究。

  摘要：

  我们使用描述地尔硫卓的有效氧化（DTZ）样分子（一类前手性硫化物的具有潜在的药理学性质）米的二氯甲烷或甲醇-氯过氧苯甲酸（MCPBA）作为氧化剂任一。“在不存在任何手性助剂的情况下”观察到极佳的非对映异构体过量的一种亚砜。两种非对映异构亚砜的立体化学已经通过实验性电子圆二色性（ECD）光谱的TDDFT模拟确定。对反应机理的计算DFT研究表明，MCPBA对两个硫化物对映体表面的攻击提供了两个初步配合物M1和M1'。M1比M1'更稳定分别在二氯甲烷和甲醇中分别以3.3 kcal mol -1和3.5 kcal mol -1溶解，平衡后其含量必须占主导地位。两条非对映异构体途径分别来自M1和M1'，并在新的手性硫原子上分别生成具有R和S构型的两个非对映异构亚砜。由于TS（源自M1的过渡态）比TS'（在二氯甲烷或甲醇中的能隙为0.7 kcal mol -1）更稳定，因此遵循Curtin-Hammett原理，首选路径为pro

  DOI：

  10.1002/adsc.201200459