1-(pyridin-4-yl)ethanimine | 89693-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)ethanimine
• 英文别名: 1-pyridin-4-yl-ethylideneamine；Methyl-pyrid-4-yl-ketimin；4-Pyridinemethanimine, alpha-methyl-；1-pyridin-4-ylethanimine
• CAS: 89693-74-3
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: GEYUAZKGCLXRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)ethanimine 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-吡啶基)乙醇 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(pyridin-4-yl)ethanimine
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroimination of Alkynes
  作者：Rajith S. Manan、Praveen Kilaru、Pinjing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.5b02272

  日期：2015.5.20

  intermolecular coupling between internal alkynes and aromatic N-H ketimines. This novel alkyne hydroimination process is promoted by a catalyst system of a Ni(0) precursor ([Ni(cod)2]), N-heterocyclic carbene (NHC) ligand (IPr), and Cs2CO3 additive. The exclusive formation of (Z)-enamine stereoisomers is consistent with a proposed anti-iminometalation of alkyne by π-complexation with Ni(0) and subsequent

  2-氮杂-1,3-丁二烯衍生物的模块化和原子效率合成已通过镍催化的内部炔烃和芳香NH酮亚胺之间的分子间偶联开发。这种新型炔烃加氢亚胺化过程由 Ni(0) 前体 ([Ni(cod)2])、N-杂环卡宾 (NHC) 配体 (IPr) 和 Cs2CO3 添加剂的催化剂系统促进。(Z)-烯胺立体异构体的排他性形成与通过与 Ni(0) π-络合和随后由 NH 酮亚胺亲核试剂的攻击而提出的炔烃抗亚氨基金属化一致。NHC-连接的 Ni(0) π-亚胺配合物 [(IPr)Ni(η(1)-HN=CPh2)(η(2)-HN=CPh2)] 是独立合成的，作为催化剂显示出改善的反应性前体。
• 유기 아자이드 및 아실 주개로부터 엔아마이드를 제조하는 방법
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20160059189A

  公开（公告）日：2016-05-26

  본 발명은 유기 아자이드 화합물로부터 질소에 치환기가 없는 이민을 발생시키고, 그와 아실 주개와의 반응을 통해 엔아마이드 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다. 본 발명의 제조 방법을 이용하면, 적절한 촉매를 사용하여 알파 수소를 가진 유기 아자이드로부터 연속한 질소 제거 및 1,2-수소 옮김 반응을 통해 질소에 치환기가 없는 이민을 생성하고, 이 이민과 아실 주개를 반응시켜 엔아마이드 화합물을 합성할 수 있다.

  本发明涉及一种从有机酰胺化合物中引发无氮取代基的迁移，并通过其与酰基试剂的反应合成恩酰胺化合物的方法。利用本发明的制备方法，可以使用适当的催化剂，通过连续氮脱除和1,2-氢迁移反应从具有α-氢的有机酰胺生成无氮取代基的迁移，然后将该迁移与酰基试剂反应来合成恩酰胺化合物。
• syn-Selective Rhodium(I)-Catalyzed Allylations of Ketimines Proceeding through a Directed CH Activation/Allene Addition Sequence
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201004179

  日期：2010.10.25

  On a Rh‐oll: Rhodium(I)‐catalyzed CH activations of ketimines and subsequent carborhodation of an allene led to an allyl metal species, which then allylated the imine directing group to give highly functionalized methylene dihydroindenyl amines (see scheme) with excellent regio‐ and diastereoselectivity.

  上的Rh的OLL：铑（I） -催化Ç  ħ酮亚胺和导致烯丙基金属物种丙二烯，然后烯丙基化亚胺引导基，得到高度官能化的亚甲基二氢茚基胺（见方案），用随后的carborhodation的激活极好的区域和非对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allenes by the [3+2] Annulation of Aryl Ketimines
  作者：Duc N. Tran、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201304919

  日期：2013.9.27

  Racemization required: Rhodium(I)‐catalyzed CH activation directed by unprotected ketimines initiates selective [3+2] cycloaddition with allenes, providing access to highly substituted indenylamines. The reaction proceeds through the dynamic kinetic asymmetric transformation of racemic allenes. The catalyst controls the enantio‐ and diastereoselectivity, the regioselectivities of the CH activation and allene

  需要消旋：由未保护的酮亚胺引导的铑（I）催化的CH活化可引发与烯丙基的选择性[3 + 2]环加成反应，从而提供了高度取代的茚基胺的通道。反应通过外消旋烯的动态动力学不对称转化而进行。催化剂控制对映和非对映选择性，将C的区域选择性 ħ活化和丙二烯掺入，以及所述ë / Ž比率。
• Inhibitors of factor Xa
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040116399A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Novel compounds, their salts and compositions related thereto having activity against mammalian factor Xa are disclosed. The compounds are useful in vitro or in vivo for preventing or treating coagulation disorders.

  本发明揭示了一种具有对哺乳动物因子Xa活性的新化合物、其盐和相关组合物。这些化合物在体外或体内用于预防或治疗凝血障碍。