trans-1,3-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane | 20134-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1,3-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane
• 英文别名: (1RS,3RS)-cyclohexane-1,3-diyl dibenzoate；trans-1,3-cyclohexanediol dibenzoate；(+/-)-trans-1,3-dibenzoyloxy-cyclohexane；(+/-)-trans-1,3-Dibenzoyloxy-cyclohexan；trans-1,3-Bis-benzoyloxy-cyclohexan；trans-Resorcit-dibenzoat；[(1R,3R)-3-benzoyloxycyclohexyl] benzoate
• CAS: 20134-00-3；20134-01-4；79455-21-3；79481-52-0；79481-57-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: LUHWFDHJAVCJAJ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 铬酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-benzoyloxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  339.间苯二酚。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001586
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethyl(phenyl)silyl)cyclohexanone 在 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 trans-1,3-di(phenylcarbonyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Lawrence, Nicholas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 24, p. 3309 - 3326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral-Substituted Poly-<i>N</i>-vinylpyrrolidinones and Bimetallic Nanoclusters in Catalytic Asymmetric Oxidation Reactions
  作者：Bo Hao、Medha J. Gunaratna、Man Zhang、Sahani Weerasekara、Sarah N. Seiwald、Vu T. Nguyen、Alex Meier、Duy H. Hua

  DOI：10.1021/jacs.6b12113

  日期：2016.12.28

  synthesized from l-amino acids. The polymers, particularly 17, were used to stabilize nanoclusters such as Pd/Au for the catalytic asymmetric oxidations of 1,3- and 1,2-cycloalkanediols and alkenes, and Cu/Au was used for C-H oxidation of cycloalkanes. It was found that the bulkier the C5 substituent in the pyrrolidinone ring, the greater the optical yields produced. Both oxidative kinetic resolution of (±)-1

  由L-氨基酸合成了在吡咯烷酮环的C5处含有不对称中心的一类新的聚-N-乙烯基吡咯烷酮。这些聚合物，特别是17，用于稳定纳米团簇，例如Pd/Au，用于1,3-和1,2-环烷二醇和烯烃的催化不对称氧化，而Cu/Au用于环烷烃的CH氧化。研究发现，吡咯烷酮环中的C5取代基体积越大，产生的光学产率越大。 (±)-1,3- 和 1,2-反式环烷二醇的氧化动力学拆分以及内消旋顺式二醇的去对称化均在水中的氧气气氛下用 0.15 mol% Pd/Au (3:1)-17 进行，提供优异的 (S)-羟基酮的化学和光学收率。在 30 psi 氧气水中，用 0.5 mol% Pd/Au (3:1)-17 氧化各种烯烃，得到 >93% ee 的二羟基化产物。 (R)-柠檬烯在 25 °C 下在 C-1,2-环烯官能团处发生氧化，产生 (1S,2R,4R)-二羟基柠檬烯 49，产率 92%。重要的是，环烷烃用乙腈中的
• Molecular recognition. 15. Molecular recognition and stereoselectivity: geometrical requirements for the multiple hydrogen-bonding interaction of diols with a multidentate polyhydroxy macrocycle
  作者：Yasuaki Kikuchi、Yasushi Kato、Yasutaka Tanaka、Hiroo Toi、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/ja00004a042

  日期：1991.2

  Resorsinol-dodecanal cyclotetramer 1 in CDCl 3 forms hydrogen-bonded, 1/1 complexes with cyclohexanediols as well as with 2,4-pentane- and 2,5-hexanediol as their open-chain analogues and cyclohexanol and cis- and trans-4-tert-butylcyclohexanol. The affinities to 1 of cyclic diols are significantly larger than those of open-chain diols and monools. Those of regio- and stereoisomers of cyclohexanediol

  间苯二酚-十二醛环四聚体 1 在 CDCl 3 中与环己二醇以及 2,4-戊烷和 2,5-己二醇作为其开链类似物以及环己醇和顺式和反式 4 形成氢键的 1/1 复合物-叔丁基环己醇。环状二醇对 1 的亲和力明显大于开链二醇和一元醇的亲和力。环己二醇的区域异构体和立体异构体取决于所涉及的两个 OH 基团的构型（轴向赤道 > 双赤道）和相对位置（1,4>>1,2>1,3），并以顺-1 的顺序递减,4>cis-1,2>trans-1,3>trans-1,4>cis-1,3>trans-1,2；因此立体选择性是cis-1,4/trans-1,4=8.0，cis-1,2/trans-1,2=2.5，和trans-1,3/cis-1,3=1.5。二醇结合的选择性根据二醇和 1 的多重氢键进行讨论
• Lindemann; Baumann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 78,90
  作者：Lindemann、Baumann

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Resolution, Desymmetrization, and Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,3-Cycloalkanediols
  作者：Ann-Britt L. Fransson、Yongmei Xu、Karin Leijondahl、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo060002n

  日期：2006.8.1

  An efficient desymmetrization of cis-1,3-cyclohexanediol to (1S, 3R)-3-(acetoxy)-1-cyclohexanol ((R, S)-2a) was performed via Candida antarctica lipase B (CALB)-catalyzed transesterification, in high yield (up to 93%) and excellent enantioselectivity (ee's up to > 99.5%). (R, R)-Diacetate ((R, R)-3a) was obtained in a DYKAT process at room temperature from (1S, 3R)-3-acetoxy-1-cyclohexanol ((R, S)-2a), in a high trans/cis ratio (91: 9) and in excellent enantioselectivity of > 99%. Metal- and enzyme-catalyzed dynamic transformation of cis/trans-1,3-cyclohexanediol using PS-C gave a high diastereoselectivity for cis-diacetate (cis/trans) 97: 3). The (1R, 3S)-3-acetoxy-1-cyclohexanol (ent-(R, S)-2a) was obtained from cis-diacetate by CALB-catalyzed hydrolysis in an excellent yield (97%) and selectivity (> 99% ee). By deuterium labeling it was shown that intramolecular acyl migration does not occur in the transformation of cis-monoacetate to the cis-diacetate.
• Rothstein, Annales de Chimie (Cachan, France), 1930, vol. <10> 14, p. 461,515
  作者：Rothstein

  DOI：——

  日期：——