(2S,3S,4R)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 195141-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• CAS: 195141-57-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 536.697
• InChiKey: YHYRXMCWYKJFLS-OVDQZWIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到(1S,3aS,4S,6aR)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furo[3,4-c]furan-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,4R)-4-(Benzo[1,3]dioxol-5-yl-hydroxy-methyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342