3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on | 2398-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2398-62-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: OJXGRUAWXGFZAO-ZKHIMWLXSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.0-126.5 °C
• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on 在 吡啶 、 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5α,6β-dichloroandrost-16-en-3β,17-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  驯服元素氟：间接使用氟来合成α-氟酮[1]

  摘要：

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85146-5
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-4-androstene-17β-yl-dimethyl-tert.-butylsilyl-ether 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β-Aecetoxy-4-androsten-17-on
  参考文献：
  名称：

  Studies on dimethyl-tert-butylsilyl ethers of steroid.

  摘要：

  为了更精确地了解二甲基叔丁基硅氧键的性质，制备了几种类固醇硅醚。通过典型的类固醇衍生物测定了酸催化水解的速率。同时，还描述了3β-羟基-4-雄烯-17-酮的便捷合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2118

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS), a Novel and Highly Effective Catalyst for Acetylation of Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj

  DOI：10.1055/s-2001-12321

  日期：——

  A variety of alcohols were acetylated in good to excellent yields with acetic anhydride in the presence of a catalytic N-bromosuccinimide (NBS) in CH2Cl2 and at room temperature. The reactions are clean and almost in all cases no detectable byproduct were observed.

  在催化 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）存在下，在 CH2Cl2 和室温条件下，用乙酸酐对多种醇进行乙酰化反应，收率从良好到极佳。反应过程干净利落，几乎在所有情况下都没有发现可检测到的副产品。