1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene | 434929-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene
• 英文别名: 1-(2-diphenylphosphinoethyl)-3-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene；3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]imidazol-2-ylidene；1-[b-(Diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]-imidazol-2-ylidene；2-[3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2H-imidazol-1-ium-2-id-1-yl]ethyl-diphenylphosphane
• CAS: 434929-20-1
• 化学式: C₂₉H₃₃N₂P
• 分子量: 440.568
• InChiKey: UWTNVZXRLQYAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和二苯基膦乙基官能化的N杂环卡宾铂甲基配合物

  摘要：

  新颖的铂（II）配合物二甲基铂（κ 2 -L 1）Me 2和Pt（κ 2 -L 1）Me 2（1），铂（κ 2 -L2a）Me 2（图2a）和Pt（κ 2 -L2b ）Me 2（图2b）承载官能ñ -杂环卡宾（NHC的），L1  = 1-（2-二苯基膦基）-3-（2,6-二异丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，L2a而 = 1 - （2-吡啶基）-3-（2,6-二异丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，L2b的 = 1-（2-（3-皮考啉基）） - 3-（2，6-二异丙丙基-苯基） -咪唑-2-亚基，与酸反应[H（ET 2 O）2 + B（氩˚F）4 - ]中，Ar ˚F  = 3，5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3，在各种中性供体的存在下（DN），得到盐[{的Pt（κ 2 -L）（ME）（DN）} + {B（AR ˚F）4 } - ]，其中DN占据具体部位反式到配体L1和L2a的P和C NHC

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.07.010
• 作为产物：
  描述：

  在 K[N(SiMe₃)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  捕获的难以捉摸的钯-重氮加合物：[（ArNHC-PPh2）Pd（η2-N2C（Ph）CO2Et）]的合成，分离和结构表征

  摘要：

  据报道重氮钯加合物的第一个实例。配合物[（ArNHC-PPH 2）M（η 2 -N 2 C（PH）CO 2 ET）]（M =的Ni，3 ; M =钯，4 ; ArNHC-PPH 2 = 3-（2,6-通过与苯乙烯配位前体[（ArNHC-PPh 2）M（苯乙烯）]进行配体交换制备二异丙基苯基）-1-[[（二苯基膦基）乙基]咪唑-2-基]（M = Ni，1 ; M = Pd，2）。复杂物4已得到充分表征，包括X射线分析；这构成了重氮与钯的加成化合物的第一个例子，从而缩小了这类化合物在第8组和第10组之间的间隙。

  DOI：

  10.1002/chem.201701362

文献信息

• Synthesis and structural characterisation of stable pyridine- and phosphine-functionalised N-heterocyclic carbenes
  作者：Andreas A. Danopoulos、Scott Winston、Thomas Gelbrich、Michael B. Hursthouse、Robert P. Tooze

  DOI：10.1039/b111659b

  日期：2002.2.27

  Stable, uncoordinated 1-[2-(6-trimethylsilyl)pyridyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene}, I, and 1-[β-(diphenylphosphino)ethyl]-3-[(2,6-diisopropyl)phenyl]imidazol-2-ylidene}, II, have been synthesised; in the solid state they adopt a conformation with the lone pairs in a mutually anti arrangement.

  稳定、不配位的1-[2-(6-三甲基甲硅烷基)吡啶基]-3-[(2,6-二异丙基)苯基]咪唑-2-亚基}、I和1-[β-(二苯基膦)乙基]已合成-3-[(2,6-二异丙基)苯基]咪唑-2-亚基}，II；在固态时，它们采用孤对电子的构象，处于相互相反的排列中。
• Phosphine- and Pyridine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Methyl and Allyl Complexes of Palladium. Unexpected Regiospecificity of the Protonation Reaction of the Dimethyl Complexes
  作者：Andreas A. Danopoulos、Nikolaos Tsoureas、Stuart A. Macgregor、Christopher Smith

  DOI：10.1021/om0608408

  日期：2007.1.1

  ligand; in pyridine−carbene complexes the Pd−Me bond cleaved is trans to the carbene, while for the phosphino−carbene complexes it is trans to the phosphine. Density functional calculations suggest that protonation in these complexes occurs directly at the methyl ligands and that the site of protonation determines the selectivity of Pd−Me cleavage. For the pyridine−carbene complexes there is a clear preference

  合成并表征了钯与电子非对称二苯基膦甲基-和吡啶基-N-杂环卡宾配体的方形平面中性二甲基和阳离子烯丙基烯丙基配合物。在低温下用1当量的酸使二甲基配合物质子化的产物是单甲基阳离子，其确切性质取决于配体的类型；在吡啶-卡宾络合物中，裂解的Pd-Me键反式传递至卡宾，而对于膦-卡宾络合物则为反式到膦。密度泛函计算表明，这些复合物中的质子化直接发生在甲基配体上，并且质子化的位点决定了Pd-Me裂解的选择性。对于吡啶-卡宾配合物存在用于质子化明显倾向于反式的碳烯。但是，对于膦-卡宾配合物，质子化的位置取决于N-杂环卡宾配体的空间体积。质子化的反式到卡宾是有利的小取代基（H，Me）时，但膨松2,6-PR我2 ç 6 ħ 3 susbstituent诱导质子化的反式的膦，如实验所示。